(R)-4-benzyl-3-(but-3-enoyl)oxazolidin-2-one | 1173420-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(but-3-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-(1-Oxo-3-buten-1-yl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4R)-4-benzyl-3-but-3-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1173420-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FARHGBLTNRTZBG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(but-3-enoyl)oxazolidin-2-one 、 tert-butyl (E)-(4-fluorobenzylidene)carbamate 在 三乙烯二胺 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到tert-butyl ((R,E)-5-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(4-fluorophenyl)-5-oxopent-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED NITROXIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING FERROPTOSIS-RELATED DISEASES
  [FR] COMPOSÉS DE NITROXYDE CIBLÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA FERROPTOSE

  摘要：

  本文提供了一些在预防或治疗患者中的铁死亡中有用的化合物，以及预防或治疗铁死亡的方法，或者治疗与铁死亡相关的疾病或病症，如患有神经退行性疾病、创伤性脑损伤、急性肾病、肝损伤、缺血/再灌注损伤、缺血性中风、颅内出血、肝纤维化、糖尿病、急性髓样白血病、年龄相关性黄斑变性、银屑病、溶血性疾病或炎症性疾病的患者。

  公开号：

  WO2021021699A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 、 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到(R)-4-benzyl-3-(but-3-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HYDROXAMIC ACIDS COMPRISING PYRAZOLE MOIETY AND USES THEREOF

  摘要：

  提供了化学式I的化合物： R1为—OR5，m为0到5之间的整数，n为0到2之间的整数，每个R2独立地选自氢、卤素和烷基，R3选自氢、烷基、环烷基、芳基、羟基烷基、烷氧基烷基、芳氧基烷基、芳基氧基烷基、芳基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、芳基氨基烷基和杂环烷基，R5为烷基，每个R4独立地为氢或烷基，且R2、R3、R4和R5中的每一个都可以独立地被取代。化学式I的化合物包括在用于治疗暴露于肉毒杆菌毒素的受试者的药物组合物中。

  公开号：

  US20200399223A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC SPIROCARBAMATE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE COMPOSITIONS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉ SPIROCARBAMATE MACROCYCLIQUE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017074833A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides a compound of Formula (I) and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds and said stereoisomers, and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using said compounds and compositions for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其立体异构体，以及所述化合物和所述立体异构体的药学上可接受的盐，以及其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽原的双重抑制剂。
• Total Synthesis of Emericellamide A: A Secondary Metabolite of Marine Cyclic Depsipeptide with Antimicrobial Properties
  作者：Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin、Jing-Yi Ma、Long-Fei Xu、Wen-Feng Huang

  DOI：10.1055/s-0029-1217158

  日期：——

  Emericellamide A is a secondary metabolite of marine cyclic depsipeptide from the co-culture of the marine-derived fungus Emericella sp. and actinomycete Salinispora arenicola. A general method for the total synthesis of emericellamide A is depicted in this report.

  Emericellaamide A 是海洋源性真菌 Emericella sp. 共培养的海洋环缩肽的次级代谢产物。和放线菌 Salinispora arenicola。本报告描述了全合成 emericellaamide A 的一般方法。
• Synthesis of α-chiral-β,γ-unsaturated carboxylic acid derivatives using chiral auxiliaries
  作者：Kelsey E. Poremba、Victoria A. Lee、Bianca R. Sculimbrene

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.116

  日期：2014.9

  α-chiral-β,γ-unsaturated carboxylic acid derivatives using chiral auxiliaries and vinylacetic acid. Two well-established chiral auxiliaries ((S,S)-pseudoephedrine and (R)-benzyl-oxazolidinone) were chosen to test the merits of this method. Six different electrophiles were examined in the diastereoselective alkylation with both auxiliaries. The pseudoephedrine auxiliary provided isolated yields between

  我们报告了一种有效且可靠的方法，用于使用手性助剂和乙烯基乙酸合成α-手性-β，γ-不饱和羧酸衍生物。选择了两个完善的手性助剂（（S，S）-伪麻黄碱和（R）-苄基-恶唑烷酮）来测试该方法的优点。在两种助剂的非对映选择性烷基化反应中检查了六种不同的亲电试剂。伪麻黄碱助剂的分离产率在61％至85％之间，非对映异构体比率均大于96：4。采用与伪麻黄碱衍生物相同的反应，相应的恶唑烷酮助剂提供的分离产率为0至80％，非对映体比例为80:20至93：7。
• Macrocyclic spirocarbamate derivatives as factor XIa inhibitors, pharmaceutically acceptable compositions and their use
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10344039B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds and said stereoisomers, and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using said compounds and compositions for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种式（I）化合物及其立体异构体，以及所述化合物和所述立体异构体的药学上可接受的盐及其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗或预防血栓形成、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。这些化合物是选择性因子 XIa 抑制剂或因子 XIa 和血浆钙激酶的双重抑制剂。
• Hydroxamic acids comprising pyrazole moiety and uses thereof
  申请人：HAWAII BIOTECH, INC.

  公开号：US11046652B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Compounds of Formula I are provided: R1 is —OR5, m is an integer from 0 to 5, n is an integer from 0 to 2, each R2 is independently selected from hydrogen, halogen, and alkyl, R3 is selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl, aralkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, aralkylaminoalkyl, and heterocycloalkyl, R5 is an alkyl, each R4 is independently hydrogen or alkyl, and each of R2, R3, R4, and R5 is independently optionally substituted. Compounds of Formula I are included in pharmaceutical compositions for the treatment of a subject exposed to a botulinum toxin.

  提供了式 I 的化合物： R1是-OR5，m是0至5的整数，n是0至2的整数，每个R2独立地选自氢、卤素和烷基，R3选自氢、烷基、环烷基、芳基、羟基烷基、烷氧基烷基、芳氧基烷基、芳氧基烷基、芳烷氧基烷基、芳烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、芳烷基氨基烷基和杂环烷基，R5是烷基，每个R4独立地选自氢或烷基，R2、R3、R4和R5中的每个独立地任选取代。式 I 的化合物包含在药物组合物中，用于治疗暴露于肉毒杆菌毒素的受试者。