1,2,3,6,7,8-hexahydro-4H-quinolizin-4-one | 81978-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1,2,3,6,7,8-hexahydro-4H-quinolizin-4-one
• 英文别名: 1,2,3,6,7,8-Hexahydroquinolizin-4-one
• CAS: 81978-78-1
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: QMMWUPSNASGVGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6,7,8-hexahydro-4H-quinolizin-4-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl-4-glutarimidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji, Shigeyuki; Arakawa, Yukimi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 11, p. 5042 - 5047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环戊烯基)哌啶 在 镍 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸甲酯 、 苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、5.88 MPa 条件下， 反应 50.25h， 生成 1,2,3,6,7,8-hexahydro-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Schumann, Dieter; Naumann, Anneliese, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1626 - 1635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive cyclization of N-iodoalkyl cyclic imides to nitrogen-fused polycyclic amides induced by samarium diiodide
  作者：Deok-Chan Ha、Chang-Soo Yun、Eunsun Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00374-7

  日期：1996.4

  SmI2-promoted cyclizations of cyclic imides having 3-iodopropyl or 4-iodobutyl groups on the imide nitrogen have been studied for construction of nitrogen-fused polycyclic amides.

  已经研究了SmI 2促进的在酰亚胺氮上具有3-碘丙基或4-碘丁基的环状酰亚胺的环化，以构建氮稠合的多环酰胺。
• Development of a Modified Julia Olefination of Imides for the Synthesis of Alkaloids
  作者：Huu Vinh Trinh、Lionel Perrin、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.201600349

  日期：2016.6

  We report the development of the intramolecular Julia olefination of imides. This original reaction produces N-fused bicyclic enamide compounds, which are interesting precursors in the synthesis of alkaloids. We show that this transformation enables access to [5,6], [6,5], and [6,6] fused bicyclic lactam enamides. The scope and the limitations of the reaction are presented as well as computational

  我们报告了酰亚胺的分子内 Julia 烯化的发展。这种原始反应产生 N-稠合双环烯酰胺化合物，它们是生物碱合成中有趣的前体。我们表明，这种转化能够获得 [5,6]、[6,5] 和 [6,6] 稠合双环内酰胺烯酰胺。介绍了反应的范围和局限性，以及有关标题反应新机理方面的计算研究。
• Reductive transformations of unsaturated azabicyclic nitrolactams
  作者：Mihály Viktor Pilipecz、Tamás Róbert Varga、Pál Scheiber、Zoltán Mucsi、Amélie Fàvre-Mourgues、Sándor Boros、László Balázs、Gábor Tóth、Péter Nemes

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.100

  日期：2012.7

  different reducing methods unsaturated indolizidine and quinolizidine lactams substituted with a nitro group were transformed into various alkaloid-like derivatives. Hydrogen transfer and palladium catalyzed hydrogenation gave compounds of ketolactam or lactam type meanwhile the nitro group was eliminated. On the other hand, in presence of Raney-nickel catalyst the nitro compounds were reduced to diastereomeric

  使用不同的还原方法，将被硝基取代的不饱和吲哚并咪唑和喹唑并内酰胺转化为各种生物碱样衍生物。氢转移和钯催化的氢化得到酮内酰胺或内酰胺类型的化合物，同时消除了硝基。另一方面，在阮内镍催化剂的存在下，硝基化合物被还原为非对映异构的氨基衍生物，其立体化学通过NMR光谱法得以阐明。使用双二甲氧基乙氧基氢化铝钠（Red-Al）作为还原剂，分离并表征了意外的三环氮杂环丁烷。
• SCHUMANN, D.;NAUMANN, A., CHEM. BER., 1982, 115, N 4, 1626-1635
  作者：SCHUMANN, D.、NAUMANN, A.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIFUJI, SHIGEYUKI;ARAKAWA, YUKIMI;NITTA, YOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 5042-5047
  作者：YOSHIFUJI, SHIGEYUKI、ARAKAWA, YUKIMI、NITTA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——