methyl-4-glutarimidobutyrate | 104885-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl-4-glutarimidobutyrate
• 英文别名: Methyl 4-(2,6-dioxopiperidin-1-yl)butanoate
• CAS: 104885-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: HIJFKRBTDMAHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 methyl-4-glutarimidobutyrate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到methyl (+/-)-(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-8a-[tris(1-methylethyl)silyl]oxy-5-oxo-(1H)-indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silylative Dieckmann-Like Cyclizations of Ester-Imides (and Diesters)

  摘要：

  Trialkylsilyl triflates effect cyclization of ester-imides such as 2 to produce adducts such as 4a. Trapping of the in situ generated, nucleophilic ketene acetal (cf. 5a) is a key aspect of the transformation. A range of substrates amenable to this operationally simple reaction is reported. In many instances the levels of diastereoselectivity are very high. Mechanistic points are inferred from spectroscopic observations.

  DOI：

  10.1021/ol061988q
• 作为产物：
  描述：

  quinolizidin-4-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl-4-glutarimidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji, Shigeyuki; Arakawa, Yukimi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 11, p. 5042 - 5047

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YOSHIFUJI, SHIGEYUKI;ARAKAWA, YUKIMI;NITTA, YOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 5042-5047
  作者：YOSHIFUJI, SHIGEYUKI、ARAKAWA, YUKIMI、NITTA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Yoshifuji, Shigeyuki; Arakawa, Yukimi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 11, p. 5042 - 5047
  作者：Yoshifuji, Shigeyuki、Arakawa, Yukimi、Nitta, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• Silylative Dieckmann-Like Cyclizations of Ester-Imides (and Diesters)
  作者：Thomas R. Hoye、Vadims Dvornikovs、Elena Sizova

  DOI：10.1021/ol061988q

  日期：2006.11.9

  Trialkylsilyl triflates effect cyclization of ester-imides such as 2 to produce adducts such as 4a. Trapping of the in situ generated, nucleophilic ketene acetal (cf. 5a) is a key aspect of the transformation. A range of substrates amenable to this operationally simple reaction is reported. In many instances the levels of diastereoselectivity are very high. Mechanistic points are inferred from spectroscopic observations.