(R)-1-tert-Butyl-diphenyl-silyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-2-ol | 131261-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-tert-Butyl-diphenyl-silyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-2-ol
• CAS: 131261-80-8
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 450.65
• InChiKey: GQUSEOWZBCNFEB-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-tert-Butyl-diphenyl-silyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-2-ol 在 吡啶 、 四氮唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the repeating unit of the capsular antigen of Neisseria meningitidis serogroup H

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87821-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (R)-1-tert-Butyl-diphenyl-silyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the repeating unit of the capsular antigen of Neisseria meningitidis serogroup H

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87821-2

文献信息

• Employing BINOL-Phosphoroselenoyl Chloride for Selective Inositol Phosphorylation and Synthesis of Glycosyl Inositol Phospholipid from <i>Entamoeba histolytica</i>
  作者：Toshihiko Aiba、Sae Suehara、Siew-Ling Choy、Yuuki Maekawa、Hannelore Lotter、Toshiaki Murai、Shinsuke Inuki、Koichi Fukase、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1002/chem.201701298

  日期：2017.6.16

  chemical synthesis of glycosyl inositol phospholipids from Entamoeba histolytica is reported. The key feature of this synthesis is a regioselective phosphorylation reaction that occurs through desymmetrization of a myo‐inositol derivative with phosphoroselenoyl chloride. A new protecting‐group strategy was developed that utilizes allyl and alloc groups to synthesize complex glycolipids bearing unsaturated

  据报道，由解组织变形虫（Entamoeba histolytica）化学合成糖基肌醇磷脂。该合成的关键特征在于，通过的desymmetrization发生区域选择性磷酸化反应肌肉肌醇衍生物与phosphoroselenoyl酰氯。开发了一种新的保护基策略，该策略利用烯丙基和分配基团合成带有不饱和脂质的复杂糖脂。这些进展为各种复杂的肌醇磷脂及其类似物提供了有效的合成途径。此外，已经评估了合成肌醇磷脂与小鼠CD1d分子的结合亲和力以及免疫刺激活性。
• Stereochemical Analysis of Glycerophospholipids by Vibrational Circular Dichroism
  作者：Tohru Taniguchi、Daisuke Manai、Masataka Shibata、Yutaka Itabashi、Kenji Monde

  DOI：10.1021/jacs.5b05832

  日期：2015.9.30

  The stereochemistry of glycerophospholipids (GPLs) has been of interest for its roles in the evolution of life and in their biological activity. However, because of their structural complexity, no convenient method to determine their configuration has been reported. In this work, through the first systematic application of vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy to various diacylated GPLs, we have revealed that their chirality can be assigned by the sign of a VCD exciton couplet generated by the interaction of two carbonyl groups. This paper also presents spectroscopic evidence for the stereochemistry of GPLs isolated from bacteria, eukaryotes, and mitochondria.