1,3,5-tris<(N-methylamino)methyl>benzene trihydrochloride | 131490-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris<(N-methylamino)methyl>benzene trihydrochloride
• CAS: 131490-28-3
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃*3ClH
• 分子量: 316.702
• InChiKey: PGHJVRZZZZOELT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris<(N-methylamino)methyl>benzene trihydrochloride 在 硫酸 、 三氧化硫 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1,3,5-tris(N-methyl-N-(2,3-dihydroxy-5-sulfobenzoyl)aminomethyl)benzene trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  三价铁离子特异性螯合剂。7. 肠杆菌素的 N 取代磺化儿茶酰胺类似物的合成、铁交换动力学和稳定性常数

  摘要：

  对于慢性铁过载（如库利贫血症）的治疗，具有特定特性的三价铁离子螯合剂是必要的。据报道，肠杆菌素的两种类似物 [一种微生物螯合剂，具有已知的 Fe(III) 复合物的最大稳定性常数]，它们表现出：i) 水解稳定性；ii) 水溶性；iii) N-取代以阻断肽酶水解。第一种化合物，N,N',N"-三甲基-N,N',N"-三(2,3-二羟基磺基苯甲酰基)1,3,5-三氨基甲基苯，[Me{sub 3}MECAMS, 6]由均苯三甲酰氯 (1) 和 MeNH{sub 2} 的酰胺制备。将所得酰胺还原为三胺(3)并分三步转化为最终产物6，总产率为6%。反应的质子依赖性形成常数 (log K*)：Fe{sup 3+} + H{sub 3}L{sup 6-} = FeL{sup 6-} + 3H{sup +} 是 4.87，这给出了 [Fe{sup 3+}] 在 pH 下的平衡浓度7.4 of 2 x 10{sup

  DOI：

  10.1021/ja00407a030
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-苯三甲酰氯 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,5-tris<(N-methylamino)methyl>benzene trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三价铁离子特异性螯合剂。7. 肠杆菌素的 N 取代磺化儿茶酰胺类似物的合成、铁交换动力学和稳定性常数

  摘要：

  对于慢性铁过载（如库利贫血症）的治疗，具有特定特性的三价铁离子螯合剂是必要的。据报道，肠杆菌素的两种类似物 [一种微生物螯合剂，具有已知的 Fe(III) 复合物的最大稳定性常数]，它们表现出：i) 水解稳定性；ii) 水溶性；iii) N-取代以阻断肽酶水解。第一种化合物，N,N',N"-三甲基-N,N',N"-三(2,3-二羟基磺基苯甲酰基)1,3,5-三氨基甲基苯，[Me{sub 3}MECAMS, 6]由均苯三甲酰氯 (1) 和 MeNH{sub 2} 的酰胺制备。将所得酰胺还原为三胺(3)并分三步转化为最终产物6，总产率为6%。反应的质子依赖性形成常数 (log K*)：Fe{sup 3+} + H{sub 3}L{sup 6-} = FeL{sup 6-} + 3H{sup +} 是 4.87，这给出了 [Fe{sup 3+}] 在 pH 下的平衡浓度7.4 of 2 x 10{sup

  DOI：

  10.1021/ja00407a030

文献信息

• De Novo Design of Selective Quadruplex–Duplex Junction Ligands and Structural Characterisation of Their Binding Mode: Targeting the G4 Hot‐Spot
  作者：Laura Díaz‐Casado、Israel Serrano‐Chacón、Laura Montalvillo‐Jiménez、Francisco Corzana、Agatha Bastida、Andrés G. Santana、Carlos González、Juan Luis Asensio

  DOI：10.1002/chem.202005026

  日期：2021.4.7

  Targeting the interface between DNA quadruplex and duplex regions by small molecules holds significant promise in both therapeutics and nanotechnology. Herein, a new pharmacophore is reported, which selectively binds with high affinity to quadruplex–duplex junctions, while presenting a poorer affinity for G‐quadruplex or duplex DNA alone. Ligands complying with the reported pharmacophore exhibit a

  小分子靶向DNA四链体和双链体区域之间的界面在治疗学和纳米技术中都具有重大前景。本文报道了一种新的药效基团，它以高亲和力选择性结合四链体-双链体连接，而对单独的G-四链体或双链体DNA的亲和力较弱。符合报道的药效基团的配体对四链体-双链体连接具有显着的亲和力和选择性，包​​括在HIV-1 LTR-III序列中观察到的亲和力和选择性。四联体-双联体连接与该家族的配体之间的复合物的结构已通过NMR方法确定。根据这些数据，通过迄今为止在药物和生物化学中尚未开发的前所未有的相互作用模式，实现了这种结构基序对四链体-双链体连接的显着选择性：将苄基铵部分插入到部分暴露的G-tetrad中心，与双工。所述支架的进一步修饰以及其他片段为基因组G-四链体形成区域的选择性配体的开发开辟了道路。
• Synthesis, physico-chemical and iron(III)-chelating properties of novel hexadentate 3-hydroxy-2(1H)pyridinone ligands
  作者：Bijaya L Rai、Hicham Khodr、Robert C Hider

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01091-6

  日期：1999.1

  Synthesis of hexadentate ligands via the in situ formation of 1-hydroxy benzotriazolyl active ester in the presence of 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate, TBTU as a coupling agent is described. The pKa values and distribution coefficient values (1-octanol/water) of the ligands and the stability constants of their iron(III) complexes are reported.

  六齿配位体的合成通过在原位在2-（1的存在形成1-羟基苯并三唑活性酯的ħ苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸盐，TBTU作为偶联剂是描述。报道了配体的pKa值和分布系数值（1-辛醇/水）及其铁（III）配合物的稳定性常数。