5-bromo-2-methoxy-α-phenylbenzenemethanol | 1143580-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxy-α-phenylbenzenemethanol
• 英文别名: (5-Bromo-2-methoxyphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 1143580-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD16356430
• 分子量: 293.16
• InChiKey: RROIKWOIKXCQQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxy-α-phenylbenzenemethanol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以268 mg的产率得到(5-bromo-2-methoxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钴催化二芳基酮与二茂铁基二级氧化膦配体的对映选择性氢化

  摘要：

  本文报道了一种用于酮不对称氢化的新型钴催化系统，涉及新型二茂铁基二氧化膦配体的开发。X 射线衍射研究证实了与钴的不寻常的 P-O 二齿配位模式。双螯合四面体钴(II)配合物在各种邻位取代的二芳基酮的AH中具有高反应活性（产率高达99%）和良好至优异的对映选择性（高达92% ee）。此外，二茂铁基钴配合物具有有趣的紫外-可见吸收和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02530
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-bromo-2-methoxy-α-phenylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  钴催化二芳基酮与二茂铁基二级氧化膦配体的对映选择性氢化

  摘要：

  本文报道了一种用于酮不对称氢化的新型钴催化系统，涉及新型二茂铁基二氧化膦配体的开发。X 射线衍射研究证实了与钴的不寻常的 P-O 二齿配位模式。双螯合四面体钴(II)配合物在各种邻位取代的二芳基酮的AH中具有高反应活性（产率高达99%）和良好至优异的对映选择性（高达92% ee）。此外，二茂铁基钴配合物具有有趣的紫外-可见吸收和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02530

文献信息

• Focused <i>ortho</i> ‐Lithiation and Functionalization of <i>p</i> ‐Bromo‐ and <i>p</i> ‐Iodoanisole
  作者：D. W. Slocum、John A. Jennings、Thomas K. Reinscheld、Paul E. Whitley

  DOI：10.1002/ejoc.201800616

  日期：2018.8.31

  By use of the strategy of ortho‐lithiation, p‐bromoanisole and p‐iodoanisole were ortho‐metalated using ortho‐lithiodimethylbenzylamine as the metalating agent. No halogen exchange was noted during these same conditions. These studies add to the emerging evidence of a hitherto unidentified acidifying effect on the proton(s) ortho‐ to a directing metalation group by both a p‐iodo and a p‐bromo substituent

  通过邻位锂化的策略，使用邻硫代二甲基二甲基苄胺作为金属化剂对对溴茴香醚和对碘苯甲醚进行邻位金属化。在这些相同条件下未观察到卤素交换。这些研究增加对质子（S）迄今不明酸化作用的新证据邻-由既是一个导演金属化组p碘和p溴取代。
• Metalations utilizing aryllithiums; ortho-functionalization of p-bromoanisole (pBrA)
  作者：D.W. Slocum、Troy L. Reece、Rebecca D. Sandlin、Thomas K. Reinscheld、Paul E. Whitley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.104

  日期：2009.4

  An ortho-metalation protocol has been developed, which permits the survival of a bromine substituent in p-bromoanisole. Eight derivatives of the generated ortho-lithiated intermediate have been prepared. A neglected metalation concept is being explored here: one which proposes that minimizing the pK(a) difference between the aryl substrate and the conjugate acid of the metalating agent will lead to a regiospecific and selective metalation process. Published by Elsevier Ltd.