4-bromo-2-(methoxyimino)-3-oxo-butanoic acid, methyl ester | 65243-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(methoxyimino)-3-oxo-butanoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 4-bromo-2-methoxyimino acetoacetate；Methyl 4-bromo-3-oxo-2-methoxyiminobutyrate；methyl 4-bromo-2-methoxyimino-3-oxobutanoate
• CAS: 65243-08-5
• 化学式: C₆H₈BrNO₄
• 分子量: 238.038
• InChiKey: GJHFBYADZNZZED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 四甲基胍 、 4-bromo-2-(methoxyimino)-3-oxo-butanoic acid, methyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 3-(4-(dimethylamino)-2-(phenylamino)thiazol-5-yl)-2-(methoxyimino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  从异硫氰酸酯，am /胍和卤代亚甲基有效地一锅合成功能多样的2-氨基噻唑

  摘要：

  报道了一种有效的一锅法，该方法使用诸如异硫氰酸酯，am /胍和各种卤代亚甲基之类的简单原料来合成2-氨基噻唑。2-氨基噻唑的合成涉及诸如亲核加成，S-烷基化和分子内亲核取代的反应，其中胺作为离去基团离开。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.122
• 作为产物：
  描述：

  α-Methoxyiminoacetoacetic acid methyl ester 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-bromo-2-(methoxyimino)-3-oxo-butanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production

  摘要：

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。

  公开号：

  US04782147A1

文献信息

• 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04782147A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。
• Esters of
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04680390A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  The compounds are of the class of esters of 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl-)-2-(syn)methoxyiminoacetamido] cephalosporin derivatives, including lower alkoxymethyl, .alpha.-lower alkoxy-.alpha.-substituted methyl, lower alkylthiomethyl, acyloxymethyl, ethoxycarbonyloxy-1-methylmethyl and .alpha.- acyloxy-.alpha.-substituted methyl esters. The compounds are useful against a broad spectrum of bacteria, particularly gram-negative bacteria, and may be administered in the form of injections, capsules, tablets and granules.

  这些化合物属于7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(syn)甲氧基亚胺基]头孢菌素衍生物的酯类，包括较低的烷氧甲基、α-较低烷氧基-α-取代甲基、较低烷基硫甲基、酰氧甲基、乙氧羰基氧-1-甲基甲基和α-酰氧基-α-取代甲基酯。这些化合物对广谱细菌，特别是革兰氏阴性菌有用，并可以以注射、胶囊、片剂和颗粒的形式给予。
• [3-Heterocyclic-7-(2-methoxyimino-2-aminothiazolyl)
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04197298A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido]cephalosporanic acid derivatives of the formula; ##STR1## wherein R.sup.1 NH is an amino group which may optionally be protected; COOR.sup.2 is a carboxyl group which may optionally be esterified; X is oxygen, sulfur or an imino group which may optionally be substituted; B is hydrogen or a hydroxyl, amino, thiol or hydrocarbon group which may optionally be substituted, or a salt thereof, are novel, .beta.-lactamase-resistant and low-toxicity compounds which display excellent activity against a broad spectrum of microorganisms including Gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Serratia marcescens, Proteus rettgeri, Enterobacter cloacae, Citrobacter freundii. Thus, these compounds can be used for antibacterial agents in therapeutical purpose.

  本发明涉及一种7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(syn)-甲氧基亚胺基]头孢菌素酸衍生物，其化学式为：##STR1##其中，R.sup.1 NH为氨基，可以选择性地被保护；COOR.sup.2为羧基，可以选择性地被酯化；X为氧、硫或亚胺基，可以选择性地被取代；B为氢或羟基、氨基、硫醇或碳氢基团，可以选择性地被取代，或其盐。这些新颖的β-内酰胺酶抗性和低毒性化合物对包括大肠杆菌、马赛氏菌、雷特格氏变形杆菌、克雷伯氏菌、弗氏柠檬酸杆菌在内的广谱微生物表现出出色的活性。因此，这些化合物可以作为治疗用抗菌剂。
• 7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido]cephalosporin
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04510138A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  An antibacterial composition is provided consisting of a 7-[2-(2-aminothiazol)-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido]cephalosporin compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.2 NH is amino or a protected amino group, n is an integer of 1 to 3 and R is a di-C.sub.1-3 alkylamino, carboxyl or sulfo group, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  提供了一种抗菌组合物，由公式 ##STR1## 中的 7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(syn)-甲氧基亚胺基乙酰氨基]头孢菌素化合物组成，其中 R.sub.2 NH 是氨基或受保护的氨基基团，n 是1至3的整数，R 是二级C.sub.1-3烷基氨基，羧基或磺酸基，或其药学上可接受的盐或酯。
• Cephalosporins
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04520194A1

  公开（公告）日：1985-05-28

  A 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido]cephalosporin derivative of the formula; ##STR1## wherein R.sub.3 is hydrogen or a residue of a nucleophilic compound; R.sub.2 NH is an amino group which may optionally be protected, pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, is found to have excellent anti-bacterial activity against a broad spectrum of bacteria inclusive of gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Serratia marcescens, Proteus rettgeri, Enterobacter cloacae and Citrobacter freundii. Thus, this compound may be used for an antibacterial agent in therapeutical purposes.

  一种7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(syn)-甲氧基亚氨基乙酰胺基]头孢菌素衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.3是氢或亲核化合物的残基；R.sub.2 NH是氨基，可以选择性地被保护，其药物可接受的盐或酯，发现其对包括大肠杆菌、马赛克沙氏菌、雷特格氏变形杆菌、克氏肺炎杆菌和弗氏柠檬酸杆菌在内的广谱细菌具有优异的抗菌活性。因此，该化合物可用作治疗目的的抗菌剂。