(1R*,6R*)-7-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(methylthio)bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one | 145145-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R*,6R*)-7-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(methylthio)bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one
• 英文别名: (1R*,6R*)-7-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(methylthio)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-2-one；(1R,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-8-methylsulfanylbicyclo[4.2.0]oct-7-en-2-one
• CAS: 145145-94-4
• 化学式: C₁₅H₂₆OSSi
• 分子量: 282.522
• InChiKey: QBLCYRDXGLNHLN-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,6R*)-7-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(methylthio)bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 二氯乙基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.17h， 生成 (3aS,6aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3a-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2催化双环[3.2.1]oct-6-en-8-醇重排制备桥头取代双环[3.3.0]辛烷衍生物

  摘要：

  6-t-丁基二甲基甲硅烷基-7-甲硫基双环[3.2.1]oct-6-en-8-ol 衍生物由 1-t-丁基二甲基甲硅烷基-2-甲硫基乙炔和 2-环己烯酮的 [2+2] 环加合物重排为用BF3·OEt2处理成两种类型的双环[3.3.0]辛烷化合物，双环[3.3.0]oct-3-en-2-one或2-亚甲基双环[3.3.0]oct-3-ene衍生物，取决于 C-1 位置的取代基。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.289
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R*,6R*)-7-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(methylthio)bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent

  摘要：

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00049a020

文献信息

• The EtAlCl₂-Catalyzed Cargill Rearrangement of Bicyclo[n.2.0] Compounds Prepared by the [2+2] Cycloaddition of Cycloalkenones and 1-<i>t</i>-Butyldimethylsilyl-2-methylthioacetylene
  作者：Koichi Narasaka、Hideshi Shimadzu、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1993.621

  日期：1993.4

  EtAlCl2 catalyzes the Cargill rearrangement of bicyclo[n.2.0] compounds which were prepared by the TiCl4-mediated [2+2] cycloaddition reaction of cycloalkenones and 1-t-butyldimethylsilyl-2-methylthioacetylene, yielding various bicyclo[n-1.2.1] compounds under mild reaction conditions.

  EtAlCl2 催化双环[n.2.0] 化合物的嘉吉重排，该化合物是通过 TiCl4 介导的环烯酮和 1-t-丁基二甲基甲硅烷基-2-甲硫乙炔的 [2+2] 环加成反应制备的，产生各种双环 [n-1.2.1 ] 化合物在温和的反应条件下。
• Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo, J. Amer. Chem. Soc., 114 (1992) N 23, S 8869-8885
  作者：Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo

  DOI：——

  日期：——