8-oxo-8H-cyclohepta[b]naphthalene-7,9-dicarboxylic acid dimethyl ester | 111501-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-oxo-8H-cyclohepta[b]naphthalene-7,9-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 8-oxo-8H-cyclohepta[b]naphthalene-7,9-dicarboxylic acid dimethyl ester；8-Oxo-8H-cyclohepta[b]naphthalin-7,9-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 111501-07-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: MBUJMSWEYUOOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-8H-cyclohepta[b]naphthalene-7,9-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 indium(III) triflate 作用下， 反应 1.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  极化螺旋香豆素：[1,5]适马重排和激发态分子内质子转移

  摘要：

  将苯酚加到环状α，β-不饱和酯中，然后进行分子内酯交换和[1,5]σ重排的串联过程，可得到一系列基于先前未知的3-氨基-7-羟基苯并[3,4]的螺旋香豆素。环庚[1,2 - c ] chromen-6-核。这些具有β-酮酸酯部分的新型极化香豆素已被用于合成显示绿色荧光的更硬的和螺旋状的香豆素-吡唑啉酮。极性溶剂中香豆素-吡唑啉酮的排放增加取决于S 1状态的性质。预计香豆素-吡唑啉酮具有两个垂直的能量态：一个弱吸收的S 1（1 LE），然后一个明亮的S2状态（1 CT）。在极性溶剂中，1 CT可以稳定在1以下LE并可能变成荧光状态。荧光光谱的溶剂变色证实了这一理论预测。这些香豆素-吡唑啉酮杂合物中存在NH···O═C分子内氢键，可促进激发态分子内质子转移（ESIPT）。该过程导致与基态电子状态的无障碍圆锥形相交，并打开了与荧光有效竞争的无辐射失活通道。CT状态的溶剂稳定化会增加ESIPT的势

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02978
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 2,3-萘基二缩醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到8-oxo-8H-cyclohepta[b]naphthalene-7,9-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  极化螺旋香豆素：[1,5]适马重排和激发态分子内质子转移

  摘要：

  将苯酚加到环状α，β-不饱和酯中，然后进行分子内酯交换和[1,5]σ重排的串联过程，可得到一系列基于先前未知的3-氨基-7-羟基苯并[3,4]的螺旋香豆素。环庚[1,2 - c ] chromen-6-核。这些具有β-酮酸酯部分的新型极化香豆素已被用于合成显示绿色荧光的更硬的和螺旋状的香豆素-吡唑啉酮。极性溶剂中香豆素-吡唑啉酮的排放增加取决于S 1状态的性质。预计香豆素-吡唑啉酮具有两个垂直的能量态：一个弱吸收的S 1（1 LE），然后一个明亮的S2状态（1 CT）。在极性溶剂中，1 CT可以稳定在1以下LE并可能变成荧光状态。荧光光谱的溶剂变色证实了这一理论预测。这些香豆素-吡唑啉酮杂合物中存在NH···O═C分子内氢键，可促进激发态分子内质子转移（ESIPT）。该过程导致与基态电子状态的无障碍圆锥形相交，并打开了与荧光有效竞争的无辐射失活通道。CT状态的溶剂稳定化会增加ESIPT的势

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02978

文献信息

• Ried; Schwenecke, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 566,571
  作者：Ried、Schwenecke

  DOI：——

  日期：——