4-phenyl-2-(o-tolyl)-1-tosyl-1H-pyrrole | 1312297-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-phenyl-2-(o-tolyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpyrrole；2-(2-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpyrrole
• CAS: 1312297-54-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 387.502
• InChiKey: FREFDYPCDDUXNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-phenyl-2-(o-tolyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环转移反应，轻松合成吡咯

  摘要：

  已经开发了新颖的Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环过环化反应，该反应能够以区域可控的方式容易地合成取代的吡咯。此外，该方法可以扩展为使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为反应伙伴来获得3-吡咯啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.134

文献信息

• Rh-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Tosyl-1,2,3-Triazoles with Terminal Alkynes
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol2014347

  日期：2011.7.15

  The first transannulation of 1,2,3-triazoles with terminal alkynes into pyrroles is reported. The reaction proceeds in the presence of a Rh2(oct)4/AgOCOCF3 binary catalyst system providing a straightforward approach to 1,2,4-trisubstituted pyrroles in good to excellent yields.

  报道了具有末端炔烃的 1,2,3-三唑的第一次环化成吡咯。该反应在 Rh 2 (oct) 4 /AgOCOCF 3二元催化剂体系的存在下进行，提供了一种以良好到极好的产率获得 1,2,4-三取代吡咯的直接方法。
• Facile synthesis of pyrroles via Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers
  作者：Juan Feng、Yuanhao Wang、Qingong Li、Renwang Jiang、Yefeng Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.134

  日期：2014.11

  A novel Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers has been developed, which enables the facile synthesis of substituted pyrroles in a regiocontrollable manner. Moreover, the methodology could be extended to access 3-pyrrolin-2-one derivatives with silyl ketene acetals used as the reaction partner.

  已经开发了新颖的Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环过环化反应，该反应能够以区域可控的方式容易地合成取代的吡咯。此外，该方法可以扩展为使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为反应伙伴来获得3-吡咯啉-2-酮衍生物。