3-<(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-3,5,12-trihydroxy-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione | 144401-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-<(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-3,5,12-trihydroxy-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione
• 英文别名: 3-((S)-2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-3,5,12-trihydroxy-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione；3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,5,12-trihydroxy-2,4-dihydrotetracene-1,6,11-trione
• CAS: 144401-95-6；144402-07-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₇Si
• 分子量: 482.606
• InChiKey: WTHSLSNXGPNBAM-ABGKOZRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  121.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-3,5,12-trihydroxy-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以6 mg的产率得到9-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6,7,9,11-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (±)-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-Acetyl-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 1 is converted into (+/-)-demethoxydaunomycinone by substitution with 3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one, aldol cyclisation, reduction and hydrolysis. The chiral inductions at C-10 realised on cyclisation of 5 and 8 are reported and the predominant chirality established.

  DOI：

  10.1039/p19920001975
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N-乙基二环己胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-<(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-3,5,12-trihydroxy-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (±)-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-Acetyl-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 1 is converted into (+/-)-demethoxydaunomycinone by substitution with 3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one, aldol cyclisation, reduction and hydrolysis. The chiral inductions at C-10 realised on cyclisation of 5 and 8 are reported and the predominant chirality established.

  DOI：

  10.1039/p19920001975