1-(tert-butyl) 3-methyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-oxo-5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate | 1152451-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 3-methyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-oxo-5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate
• CAS: 1152451-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇
• 分子量: 341.361
• InChiKey: HXQSFTMNDSWGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 3-O-methyl 6-oxopyridine-1,3-dicarboxylate 、 1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到1-(tert-butyl) 3-methyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-oxo-5,6-dihydropyridine-1,3(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由N -Boc-3-甲氧基羰基-2-吡啶酮合成阿瓦那霉素核心环系统

  摘要：

  从海洋来源的真菌中分离出的阿波那霉素具有独特的结构特征和针对A549细胞的细胞毒活性。由于其独特的结构，尚无完整的合成报道，也没有确定相对立体化学或绝对构型。我们报道了阿维霉素的核心环系统的合成，该合成包括：（i）将乙酸酯单元区域选择性加成到N -Boc-3-甲氧基羰基-2-吡啶酮的C4位上；（ii）在C3-位上立体选择性地安装羟基；（iii）由Me 3 Al进行的立体和区域选择性环氧化物的开放反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.141