1,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazolidine | 14068-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazolidine
• 英文别名: 1,3-Bis(p-methoxyphenyl)imidazolidin；1,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-imidazolidin
• CAS: 14068-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: YQOJZEKCTGJORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazolidine 在 rhodium(II) pivalate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡嗪二氢吲哚与三唑辛的区域发散合成通过在咪唑烷中加入α-亚氨基卡宾

  摘要：

  六氢吡嗪吲哚是由N-磺酰基三唑和咪唑烷一步制得的。在二铑催化下，生成 α-亚氨基卡宾并形成氮叶立德中间体，在随后的缩醛打开后，主要通过形式 [1,2]-Stevens 和串联的 Friedel-Crafts 环化提供吡嗪吲哚。具有机械重要性的是，通过使用特定的不对称取代的咪唑烷来设计区域发散反应性，该咪唑烷促进了 8 元环 1,3,6-triazocines 的独家形成。基于 DFT 计算，证明了该机制具有原始的 Curtin-Hammett 样情况。进一步的衍生导致高产率的官能化四氢吡嗪吲哚。

  DOI：

  10.1039/d0sc05725h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate 在 1-甲基吡咯烷 、 C₁₃H₁₂MnN₃O₅ 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  [Fe]-加氢酶的锰模型催化的仿生加氢。

  摘要：

  [Fe]-氢化酶是一种有效的生物氢化催化剂。尽管进行了深入的研究，但模仿[Fe]-加氢酶活性位点的Fe络合物在氢化反应中仍未实现更新。在本文中，我们描述了[Fe]-氢化酶的锰（I）模拟物的设计和开发。在已知的模拟物中，这种络合物在催化加氢方面表现出最高的活性和最广泛的范围。由于其仿生特性，该复合物在类似于[Fe]-氢化酶天然底物亚甲基-H4 MPT +的化合物的氢化中表现出独特的活性。这种活性可以使苯并恶嗪酮和苯并恶嗪进行不对称中继加氢，包括使用我们的催化剂与路易斯酸催化的从该试剂向底物的氢化物转移偶联的催化剂来氢化手性氢化物转移剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201914377

文献信息

• Copper-Catalyzed Cycloadditions of Diazo Compounds with Imidazolidines/Hexahydropyrimidines for the Syntheses of N-Heterocycles
  作者：Yuqi Zhu、Liangliang Yang、Xue Zhang、Wendi Xu、Jieyin He、Haiyang Wang、Ming Lang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02561

  日期：2022.9.9

  with imidazolidines/hexahydropyrimidines, thus providing a general, economical, and efficient route to construct different sized (six- to nine-membered) diaza-heterocycles in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. This strategy features the use of copper catalyst to accomplish such diverse annulations and the utilization of imidazolidines/hexahydropyrimidines as stable 1,5-/1,6-dipoles

  本文报道了前所未有的铜催化形式 [ n + 1]/[ n + 3] ( n = 5, 6) 重氮化合物与咪唑烷/六氢嘧啶的环加成反应，从而提供了一种通用、经济和有效的途径来构建不同尺寸的（六至九元）二氮杂杂环在温和的反应条件下具有中等至优异的产率。该策略的特点是使用铜催化剂来完成这种多样化的环化，并使用咪唑烷/六氢嘧啶作为稳定的 1,5-/1,6-偶极子。
• Stereodivergent Syntheses of N-heterocycles by Catalyst-Controlled Reaction of Imidazolidines with Allenes
  作者：Jieyin He、Liangliang Yang、Xue Zhang、Wendi Xu、Haiyang Wang、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acscatal.2c04775

  日期：2022.12.2

  Mechanistic investigations indicate that water acts as a proton shuttle to assist the [1,3]-hydrogen shift in the Friedel–Crafts cyclization process. This strategy features the use of imidazolidines as stable 1,5-dipoles for [5 + 2] cycloadditions and the utilization of an iron catalyst to accomplish the [5 + 2] cycloaddition/Friedel–Crafts cyclization cascades in a highly diastereoselective manner

  本文报道的是咪唑啉与丙二烯的催化剂控制反应，为通过金催化的 [5 + 2] 环加成和 1,4-二氮杂双环[构建两个系列的 N-杂环、1,4-二氮杂环烷提供了一种通用且有效的方法。 4.3.1]癸烷通过铁催化的 [5 + 2] 环加成/Friedel-Crafts 环化级联反应，在温和的反应条件下以中等到高产率。机理研究表明，水充当质子穿梭机，协助 Friedel-Crafts 环化过程中的 [1,3]-氢转移。该策略的特点是使用咪唑啉作为稳定的 1,5-偶极子进行 [5 + 2] 环加成，并利用铁催化剂以高度非对映选择性的方式完成 [5 + 2] 环加成/Friedel-Crafts 环化级联桥环系统的合成。
• Asymmetric (5 + 3) Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Imidazolidines: Access to Saturated 1,4-Diazocanes
  作者：Liangliang Yang、Jieyin He、Haiyang Wang、Wendi Xu、Xue Zhang、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acscatal.3c01219

  日期：2023.4.21

  Saturated 1,4-diazocanes are highly important for medicinal chemistry and drug discovery, but their syntheses are often tedious. Herein, we report a copper-catalyzed (5 + 3) annulation of donor–acceptor cyclopropanes with imidazolidines, thereby providing a straightforward method to access a library of saturated 1,4-diazocanes in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. More importantly

  饱和 1,4-重氮烷对药物化学和药物发现非常重要，但它们的合成通常很乏味。在此，我们报告了铜催化的供体-受体环丙烷与咪唑啉的 (5 + 3) 环化反应，从而提供了一种在温和反应条件下以中等至优异的收率获取饱和 1,4-重氮烷库的直接方法。更重要的是，这种导致光学活性饱和 1,4-重氮烷的 (5 + 3) 环化的不对称版本是通过两种策略实现的：(i) 手性转移和 (ii) 通过使用三氟甲磺酸铜和 SaBOX 进行动态动力学不对称转换配体。此外，还实现了供体-受体环丙烷与六氢嘧啶的类似 (6 + 3) 环化。
• 一种1,4-二氮杂辛烷的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN116554115A

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明公开了一种1,4‑二氮杂辛烷的制备方法，其包括如下步骤：将式II所示结构的咪唑啉类化合物与式III所示结构的环丙烷类化合物在路易斯酸催化剂和有机溶剂存在下进行反应得到式I所示结构的化合物：其中，R1选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳香基、取代或未取代的C2‑10的烯基、取代或未取代的C2‑10的炔基、取代或未取代的C1～6的烷基；R2选自C2～10的酯基、腈基；R3选自取代或未取代的苯基。本发明由咪唑啉类化合物和环丙烷化合物在路易斯酸催化剂作用下，经[5+3]环化制备1,4‑二氮杂辛烷，该合成方法的原料廉价易得、操作方便、产率高。
• Utilizing Nitroarenes and HCHO to Directly Construct Functional N‐Heterocycles by Supported Cobalt/Amino Acid Relay Catalysis
  作者：Jialu Sun、Chenggang Ci、Huanfeng Jiang、Pierre. H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.202303007

  日期：——

  By relay catalysis of a supported bifunctional cobalt catalyst and L-proline, a reductive annulation reaction of nitroarenes and formaldehyde involving both C−C and C−N bond formations is presented, which enables direct and diverse access to 1,3-diaryl imidazolines.

  通过负载型双功能钴催化剂和 L-脯氨酸的中继催化，提出了涉及 C-C 和 C-N 键形成的硝基芳烃和甲醛的还原环化反应，这使得能够直接和多样化地获得 1,3-二芳基咪唑啉。