3-(3-(hex-5-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)propanoic acid | 1206631-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-(hex-5-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-hex-5-ynyldiazirin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1206631-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: FLSGQWLYHRKAPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 、 3-(3-(hex-5-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)propanoic acid 在 异丙基氯化镁 、 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到tert-butyl 5-(3-(hex-5-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and validation of a probe to identify quorum sensing receptors

  摘要：

  描述了用于分离和鉴定 N-酰基高丝氨酸内酯受体的“无标签”探针的合成和评估。

  DOI：

  10.1039/b917507e
• 作为产物：
  描述：

  4-oxodec-9-ynoic acid 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到3-(3-(hex-5-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and validation of a probe to identify quorum sensing receptors

  摘要：

  描述了用于分离和鉴定 N-酰基高丝氨酸内酯受体的“无标签”探针的合成和评估。

  DOI：

  10.1039/b917507e

文献信息

• Four component Ugi reaction based small-molecule probes for integrated phenotypic screening
  作者：Manikandan Thangaraj、Ksenia Lialin、Rambabu Dandela、Raju Adepu、Shimrit David、Meital Shema Mizrachi、Michael M. Meijler

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107257

  日期：2024.5

  QS activity in , an opportunistic human pathogen that causes disease in immunocompromised patients, with a set of probes containing a variety of functional groups, including photoreactive (diazirine) and affinity (alkyne) moieties, that were synthesized using a four-component Ugi reaction (Ugi-4CR).

  群体感应（QS）是一种细胞密度依赖性信号通路，受基因表达调节，用于种内和种间通讯。我们针对 QS 活性进行了靶向治疗，这是一种导致免疫功能低下患者患病的机会性人类病原体，我们使用了一组包含各种官能团的探针，其中包括光反应性（二嗪）和亲和性（炔）部分，这些探针是使用四组分合成的Ugi反应（Ugi-4CR）。