4-hydroxy-3-[1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-ynyl]-chromen-2-one | 1042149-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-ynyl]-chromen-2-one
• CAS: 1042149-34-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: WZILBXICWLXALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-ynyl]-chromen-2-one 在 [Ru(η³-2-C3H4Me)(CO)(1,1'-(Ph2P)2-ferrocene)][SbF6] 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钌/ TFA催化的活化丙炔醇与环状1，3-离子的偶联：呋喃与吡喃环的形成

  摘要：

  由16电子烯丙基钌的催化体系（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和三氟乙酸（TFA）已用于促进仲炔丙醇与环状1,3-二酮之间的偶联。发现所得产物的性质取决于所用二羰基化合物的环大小。因此，尽管已经从1，3-环己烷二酮开始通过呋喃环选择性地获得了6，7-二氢-5 H-苯并呋喃-4-酮，但是使用1，3-环戊二酮导致了6，7-。二氢-4 H-环戊[ b通过吡喃环的形成过程得到] pyran-5-ones。

  DOI：

  10.1021/jo800726u
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到4-hydroxy-3-[1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-ynyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌/ TFA催化的活化丙炔醇与环状1，3-离子的偶联：呋喃与吡喃环的形成

  摘要：

  由16电子烯丙基钌的催化体系（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和三氟乙酸（TFA）已用于促进仲炔丙醇与环状1,3-二酮之间的偶联。发现所得产物的性质取决于所用二羰基化合物的环大小。因此，尽管已经从1，3-环己烷二酮开始通过呋喃环选择性地获得了6，7-二氢-5 H-苯并呋喃-4-酮，但是使用1，3-环戊二酮导致了6，7-。二氢-4 H-环戊[ b通过吡喃环的形成过程得到] pyran-5-ones。

  DOI：

  10.1021/jo800726u