2-bromo-4-methoxy-1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 1163700-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-4-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1163700-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: ZTJXXANQIJOULC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5'-methoxy-2'-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性活化催化炔基环状缩醛的分子内环化产生菲核心

  摘要：

  已经开发了在三氟甲磺酸银（AgOTf）或三氟化硼醚合物（BF 3 ·OEt 2）作为催化剂存在下，炔基环状缩醛的分子内环化反应合成各种菲衍生物。通过根据取代基适当地使用AgOTf或BF 3 ·OEt 2，各种炔基环状缩醛被转化为相应的菲衍生物。对反应机理、产物的 X 射线结构和计算密度泛函理论 (DFT) 的研究表明，反应通过基于 π- 或 σ 的炔烃活化 (π-活化) 或乙缩醛活化 (σ-活化) 途径进行-刘易斯酸度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220036
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-bromo-1-ethynyl-4-methoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-bromo-4-methoxy-1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的溴环化和钯催化的甲苯磺酰hydr唑酮交叉偶联合成3-（α-苯乙烯基）苯并[ b ]-噻吩文库：作为抗微管蛋白剂的评估

  摘要：

  通过应用允许在芳族A，B和C-上引入各种取代基的合成序列，有效合成了具有高水平分子多样性的功能化3-（α-苯乙烯基）-苯并[ b ]噻吩文库戒指。所开发的策略涉及通过使用N-甲基吡咯烷基-2-酮氢三溴化试剂（MPHT）通过含甲硫基炔烃的溴环化步骤合成3-溴苯并[ b ]噻吩衍生物。钯催化下的3-溴苯并噻吩与N-甲苯磺酰hydr的进一步偶联有效地提供了2-芳基-3-（α-苯乙烯基）苯并[ b噻吩衍生物。研究了目标化合物的抗增殖特性。其中，化合物5m对HCT-116细胞系表现出亚微摩尔的细胞毒活性，并在微摩尔水平上可与CA-4相比抑制微管蛋白的聚合。

  DOI：

  10.1021/co500115b

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed [2+1+2+1] Cycloaddition of Benzoic Acids with Diynes through Decarboxylation and C≡C Triple Bond Cleavage
  作者：Yusaku Honjo、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201901050

  日期：2019.7.17

  an electron‐deficient cyclopentadienyl rhodium(III) (CpERhIII) complex catalyzes the oxidative and decarboxylative [2+1+2+1] cycloaddition of benzoic acids with diynes through C≡C triple bond cleavage, leading to fused naphthalenes. This cyclotrimerization is initiated by directed ortho C−H bond cleavage of a benzoic acid, and the subsequent regioselective alkyne insertion and decarboxylation produce

  现已确定，缺电子的环戊二烯基铑（III）（Cp E Rh III）配合物可通过C≡C三键断裂催化二炔与苯甲酸的氧化和脱羧[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应，从而导致熔融萘。该环三聚作用是由苯甲酸的定向邻苯二甲酸氢键断裂引发的，随后的区域选择性炔烃插入和脱羧反应生成五元罗丹环。Cp E Rh III的电子不足性质配合物可促进还原消除，从而形成环丁二烯-铑（I）配合物，而不是第二个分子间炔烃插入。将如此生成的环丁二烯氧化加成至铑（I）（正式的C≡C三键裂解），然后进行第二次分子内炔烃插入和还原性消除，得到相应的[2 + 1 + 2 + 1]环加成产物。通过结合化学选择性Scholl反应，可轻松合成供体-受体[5] ic烯和半-六苯并co烯，从而证明了目前[2 + 1 + 2 + 1]环加成的合成效用。
• Simple Access to 2‐Arylbenzo[ <i>b</i> ]tellurophenes
  作者：Edgars Paegle、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.202201367

  日期：2023.2.13

  A simple and cost-effective method for the preparation of benzo[b]tellurophenes has been developed: overnight heating of o-haloarylalkynes with Te-NaOH-DMSO triad without the need for dry and inert atmosphere provides the corresponding benzo[b]tellurophenes.

  已开发出一种制备苯并 [ b ] 碲吩的简单且经济高效的方法：在不需要干燥和惰性气氛的情况下，用 Te-NaOH-DMSO 三元组对邻卤代芳基炔进行过夜加热，可提供相应的苯并 [ b ]碲吩。
• Parallel Synthesis of a Desketoraloxifene Analogue Library via Iodocyclization/Palladium-Catalyzed Coupling
  作者：Chul-Hee Cho、Dai-Il Jung、Benjamin Neuenswander、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/co200090p

  日期：2011.9.12

  For a future structure-activity relationship (SAR) study, a library of desketoraloxifene analogues has been prepared by parallel synthesis using iodocyclization and subsequent palladium-catalyzed coupling reactions. Points of desketoraloxifene diversification involve the two phenolic hydroxyl groups and the aliphatic amine side chain. This approach affords oxygen bearing 3-iodobenzo[b]thiophenes 4 in excellent yields, which are easily further elaborated using a two-step approach involving Suzuki-Miyaura and Mitsunobu coupling reactions to give multimethoxy-substituted desketoraloxifene analogues 6. Various hydroxyl-substituted desketoraloxifene analogues 7 were subsequently generated by demethylation with BBr(3).