N-甲基-N-硝基乙酰胺 | 14442-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-硝基乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,N-甲基-N-硝基-
• 英文名称: N-nitro-N-methylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-nitroacetamide
• CAS: 14442-60-5
• 化学式: C₃H₆N₂O₃
• 分子量: 118.092
• InChiKey: DTDSMAODCOKDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-59 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-硝基乙酰胺 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl-N,N-dinitroamine
  参考文献：
  名称：

  Andreev, S. A.; Lebedev, B. A.; Tselinskii, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1170 - 1174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 在 五氧化二氮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-甲基-N-硝基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Nitroamides and N-Nitrocarbamates. III. Rotational Isomerism, Steric Effects, and Physical Properties at Low Temperatures¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a067

文献信息

• Photoreaction of nitroso-compounds in solution. Part XIV. Reactions of amido-radicals
  作者：Y. L. Chow、J. N. S. Tam

  DOI：10.1039/j39700001138

  日期：——

  extensive β-scission of C–H and C–C bonds, in benzene solution, shown by isolation of the appropriate fragmentation products. Although the reactions of amido-radicals were similar to those of alkoxy-radicals, β-scission of the C–Ar bond was not detected. Oxygen did not quench the primary photo-processes nor interfere with the reactions of the amido-radical.

  通过在各种溶剂中光解相应的N-亚硝基酰胺而生成的N-芳烷基乙酰胺基自由基，在苯溶液中经历了C–H和C–C键的大范围β断裂，通过分离适当的裂解产物显示出来。尽管酰胺基自由基的反应与烷氧基自由基的反应相似，但未检测到C–Ar键的β断裂。氧气既不会淬灭初级光反应过程，也不会干扰酰胺基自由基的反应。
• Clean nitrations: Novel syntheses of nitramines and nitrate esters by nitrodesilylation reactions using dinitrogen pentoxide (N 2 O 5 )
  作者：Ross W. Millar、Simon P. Philbin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00093-8

  日期：1997.3

  with conventional substrates (amines or alcohols). These nitrodesilylation reactions proceed cleanly and in good yield, and the scope of the reaction is illustrated by. 29 examples, some of which produce high energy compounds, notably plasticisers and an energetic polymer precursor. These reactions are therefore potentially clean nitrations for the manufacture of energetic compounds which will minimise

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。
• Conversion of primary nitramines to alkyl nitrates by reaction with nitryl fluoride
  作者：R. G. Gafurov、B. S. Fedorov、L. T. Eremenko

  DOI：10.1007/bf00921848

  日期：1977.2
• Nitration of N-alkylimides
  作者：O. A. Luk'yanov、T. G. Mel'nikova、L. N. Kriger、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00949493

  日期：1981.9
• Unterhalt,B.; Thamer,D., Synthesis, 1976, p. 241 - 242
  作者：Unterhalt,B.、Thamer,D.

  DOI：——

  日期：——