(2S,3R,4R)-4-acetyl-2-ethoxy-3-methyltetrahydrofuran | 113466-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-acetyl-2-ethoxy-3-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: 1-[(3R,4R,5S)-5-ethoxy-4-methyloxolan-3-yl]ethanone
• CAS: 113466-51-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: VWGYPVFYOFFJOW-YEPSODPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4RS)-2-benzyloxy-4-formyl-3-methyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal barium manganate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,3R,4R)-4-acetyl-2-ethoxy-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Rehnberg, Nicola; Magnusson, Goeran, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 4, p. 377 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective conjugate addition of lithium methylcyanocuprate to the chiral isoprene units 2-(R)- and (S)-benzyloxy-2,5-dihydro-4-furancarbox-aldehyde. Total synthesis of (−)- and (+)-botryodiplodin and (+)- and (−)-epibotryodiplodin.
  作者：Nicola Rehnberg、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95543-6

  日期：1987.1

  Conjugate addition of lithium methylcyanocuprate to the titlealdehydes proceeded with high diastereoselectivity (d.e. 94%). Methyl lithium 1,2-addition, followed by Swern oxidation of the resultingalcohols, gave benzyl botryodiplodin and benzyl epi-botryodiplodin.Hydrogenolysis of the benzyl groups gave the enantiomeric pairs ofbotryodiplodin 10r and 10s and epi-botryodiplodin (9r and 9s).

  将甲基氰基丙酸锂共轭加到标题醛中，具有很高的非对映选择性（de 94％）。加入1,2-甲基锂锂，然后对得到的醇进行Swern氧化，得到苄基葡萄球菌双磷酸酯和苄基表柔和的双宝洛丁。对苄基进行加氢解得到了对映体对的botododiplodin 10r和10s和epi-botryodiplodin（9r和9s）。
• REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 377-383
  作者：REHNBERG, NICOLA、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——