(Z)‐4‐amino‐2‐methylbut‐2‐en‐1‐ol hemioxalate | 145428-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)‐4‐amino‐2‐methylbut‐2‐en‐1‐ol hemioxalate
• 英文别名: (Z)-4-hydroxy-3-methyl-2-but-2-enylamine hemioxalate；(Z)-4-amino-2-methyl-2-buten-1-ol oxalate (2:1)；(Z)-4-Amino-2-methylbut-2-en-1-ol hemioxalate
• CAS: 145428-43-9
• 化学式: 0C₂H₂O₄*C₅H₁₁NO
• 分子量: 146.166
• InChiKey: DTUPMKJYWDRORO-PVOKDAACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloropurine-2'-deoxyriboside 、 (Z)‐4‐amino‐2‐methylbut‐2‐en‐1‐ol hemioxalate 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of cis-Zeatin and Its 9-(2-Deoxy-.BETA.-D-ribofuranosyl) Derivative. A Novel Synthetic Route to the Side Chain at C (6), and Cytokinin Activity.

  摘要：

  采用 "α-氨基醛/烯烃化 "技术，通过 5 个步骤从 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]甘氨酸甲酯（5）合成了顺式玉米素（3a）及其 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)衍生物（3c）。研究人员测试了新的顺式玉米素衍生物（3c）、其反式异构体（1c）和已知的反式玉米素 9-β-D 核苷（1b）在刺激黄瓜子叶叶绿素生物合成方面的细胞分裂素活性。结果表明，核苷 1b 是其中活性最强的细胞分裂素，而脱氧核苷 1c 和 3c 的细胞分裂素活性分别明显下降和完全丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1937
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)‐4‐amino‐2‐methylbut‐2‐en‐1‐ol hemioxalate
  参考文献：
  名称：

  一种合成顺式玉米素及其重要前体 (Z)-4-Chloro-2-methyl-but-2-en-1-ol 的新方法

  摘要：

  细胞分裂素是植物激素的主要组别之一。绝大多数天然存在的细胞分裂素是玉米素和异戊烯基腺嘌呤的衍生物。玉米素、2-methyl-4-(7H-purin-6-ylamin...

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1609817

文献信息

• Synthesis of [¹⁵ N₄ ] purine labeled cytokinin glycosides derived from zeatins and topolins with 9-β-<scp>d</scp> , 7-β-<scp>d</scp> -glucopyranosyl, or 9-β-<scp>d</scp> -ribofuranosyl group
  作者：Lenka Tranová、Jan Buček、Marek Zatloukal、Petr Cankař、Jakub Stýskala

  DOI：10.1002/jlcr.3702

  日期：2019.3

  Synthesis of [15 N4 ] purine labeled cytokinine glycosides derived from zeatins and topolins containing a 9-β-d, 7-β-d-glucopyranosyl, or 9-β-d-ribofuranosyl group is described. These N6 -substituted adenine derivatives are intended as internal analytic standards for phytohormone analysis. All labeled compounds were prepared from 6-chloro[15 N4 ]purine (1). The equilibrium reaction of 1 with acetobromo-α-d-glucose

  描述了 [15 N4 ] 嘌呤标记的细胞分裂素糖苷的合成，该糖苷源自玉米素和含有 9-β-d、7-β-d-吡喃葡萄糖基或 9-β-d-呋喃核糖基的玉米黄素。这些 N6 取代的腺嘌呤衍生物旨在作为植物激素分析的内部分析标准。所有标记化合物均由 6-氯[15 N4 ] 嘌呤 (1) 制备。1 与乙酰溴-α-d-葡萄糖的平衡反应得到异构体 7-β-d (3) 和 9-β-d (4) 氯代葡萄糖基前体，用相应的胺处理得到所需的标记细胞分裂素 7- β-d (6) 和 9-β-d (5) 吡喃葡萄糖苷。由 6-氯[15 N4 ] 嘌呤 (1) 制备的细胞分裂素 (7) 通过直接酶促转糖基化反应获得含有 9-β-d-呋喃核糖基团的细胞分裂素 (8)。
• A Hetero Diels-Alder Access to (Z)-Zeatin and (Z)-Isozeatin
  作者：Vladimír Tolman、Jan Hanuš、Petr Sedmera

  DOI：10.1135/cccc19990696

  日期：——

  (Z)-6-(4-Hydroxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)purine, (Z)-zeatin, and the isomeric (Z)-isozeatin, both free from the E isomers, were prepared using the cycloaddition of the in situ generated tert-butyl nitrosoformate on isoprene. A mixture of tert-butyl 5(and 4)-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylates thus formed was deprotected and reductively cleaved to (Z)-4-amino-2(and 3)-methylbut-2-en-1-ols, which were chromatographically separated and finally alkylated with 6-chloropurine to give the title compounds.

  使用现场生成的叔丁基亚硝酸酯在异戊二烯上进行环加成反应，制备了(Z)-6-(4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基)嘌呤、(Z)-玉米素和同分异构体(Z)-异玉米素，均不含E异构体。由此形成的叔丁基5(和4)-甲基-3,6-二氢-2H-1,2-噁啉-2-羧酸酯混合物被去保护并还原裂解为(Z)-4-氨基-2(和3)-甲基丁-2-烯-1-醇，经过色谱分离后最终与6-氯嘌呤烷基化，得到了所述化合物。