(1S,4R,5S)-1-benzyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-[(methoxy)methoxy]-cyclopent-2-en-5-ol | 459867-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5S)-1-benzyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-[(methoxy)methoxy]-cyclopent-2-en-5-ol
• 英文别名: (1S,2R,5S)-2-(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 459867-36-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: BNRVXKDCMBLADW-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-1-benzyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-[(methoxy)methoxy]-cyclopent-2-en-5-ol 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,4R,5S)-1,5-di(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]cyclopent-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-neplanocin F

  摘要：

  (+)–Neplanocin F ((+)-5) 是抗生素 neplanocin 家族中的一种次要成分，其对映选择性合成通过从 D-核糖-1,4-内酯出发，采用汇聚式方法，在 14 步反应中完成。该合成路线的关键步骤在于对次级烯丙基羟基相对于同烯丙基羟基的区域选择性保护。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00287-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (1S,4R,5S)-1-benzyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-[(methoxy)methoxy]-cyclopent-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-neplanocin F

  摘要：

  (+)–Neplanocin F ((+)-5) 是抗生素 neplanocin 家族中的一种次要成分，其对映选择性合成通过从 D-核糖-1,4-内酯出发，采用汇聚式方法，在 14 步反应中完成。该合成路线的关键步骤在于对次级烯丙基羟基相对于同烯丙基羟基的区域选择性保护。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00287-9