4-溴-2-羟基苯甲酸乙酯 | 314240-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-羟基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2-hydroxybenzoate
• CAS: 314240-85-2
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: RTHJADUNBHFLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ethyl 6-cyano-2-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of Conformationally Restricted Benzamidines as Arginine Surrogates in the Design of Platelet GPIIb-IIIa Receptor Antagonists

  摘要：

  The use of 5,6-bicyclic amidines as arginine surrogates in the design of a novel class of potent platelet glycoprotein IIb-IIIa receptor (GPIIb-IIIa) antagonists is described. The additional conformational restriction offered by the bicyclic nucleus results in 20-400-fold increases in potency compared to the freely flexible, acyclic benzamidine counterpart. The design, synthesis, structure-activity relationships (SAR), and in vitro activity of this novel class of GPIIb-IIIa antagonists are presented.

  DOI：

  10.1021/jm970020k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到4-溴-2-羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C ？用TFA / TFAA进行H氧合：方便地获得含氧杂环和后期药物修饰

  摘要：

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201207458

文献信息

• Pd-Catalyzed sp2 C–H Hydroxylation with TFA/TFAA via Weak Coordina­tions
  作者：Yu Rao

  DOI：10.1055/s-0033-1339871

  日期：——

  An efficient sp2 C–H hydroxylation has been developed for the synthesis of a wide range of functionalized phenols with aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides and sulfonamides through palladium(II) catalysis. A trifluoroacetic acid (TFA)/trifluoroacetic anhydride (TFAA) co-solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for weak coordination promoted C–H activation.

  已开发出一种有效的 sp2 C-H 羟基化反应，用于通过钯 (II) 催化合成各种官能化酚与芳基酮、苯甲酸酯、苯甲酰胺、乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸（TFA）/三氟乙酸酐（TFAA）共溶剂体系作为氧源，是弱配位促进C-H活化的关键因素。
• Design and synthesis of biphenyl derivatives as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Kai Bao、Yi Dai、Zhi-Bin Zhu、Feng-Juan Tu、Wei-Ge Zhang、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.062

  日期：2010.9

  of biphenyls, analogs of aglycone of natural product fortuneanoside E, were prepared using Suzuki–Miyaura cross-coupling and selective magnesium iodide demethylation/debenzylation, and their mushroom tyrosinase inhibitory activity was evaluated. Most of the 4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl biphenyl compounds (series II, 20–36) were in general more active than 3,4,5-trimethoxyphenyl biphenyl compounds (series

  使用铃木-Miyaura交叉偶联和选择性碘化镁去甲基/去苄基作用，制备了两个新的联苯系列，即天然产物苦瓜子苷E糖苷配基类似物，并评估了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。通常，大多数4-羟基-3,5-二甲氧基苯基联苯化合物（II系列，20–36）比3,4,5-三甲氧基苯基联苯基化合物（I，1-19）更具活性。结构-活性关系研究表明，单糖取代基（例如葡萄糖）不是必需的，并且4-羟基-3,5-二甲氧基苯基部分的存在对于抑制活性至关重要。在合成的化合物中，化合物21（IC 50 = 0.02 mM）是活性最高的一种，其活性比金银花皂苷E（IC 50  = 0.14 mM）高7倍，比熊果苷（IC 50  = 0.21 mM）高10倍，被称为有效的酪氨酸酶抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物21是竞争性抑制剂（K i  = 0.015 mM）。
• [EN] 2,6-DISUBSTITUTED PYRIDINES AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRIDINES 2,6-DISUBSTITUÉES COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009071504A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, halo, CF3, C1-4alkyl and allyl; Y represents (II), (III), (IV) or (V) wherein R3 represents CF3 or C1-4alkyl; and R3a represents CF3 or C1-4alkyl.

  公开的是式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢、卤素、CF3、C1-4烷基和烯丙基；Y代表（II）、（III）、（IV）或（V），其中R3代表 或C1-4烷基；而R3a代表 或C1-4烷基。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenative Cyclization via α-Csp3–H Activation of Ethers and Thioethers
  作者：Ranjan Jana、Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam

  DOI：10.1055/a-2017-6065

  日期：——

  S-alkylated salicylic or thiosalicylic acid derivatives to access 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones or 4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-ones, respectively. The oxidative cyclization of salicylic acid derivatives proceeds through a radical pathway at 110 °C. In contrast, the cyclization of the thiosalicylic acids proceeds smoothly at room temperature via an ionic pathway. Notably, the overall reactions are fast, completed

  我们在此报道了四乙基溴化铵催化 O- 或 S- 烷基化水杨酸或硫代水杨酸衍生物的分子内氧化环化以获得 4 H -苯并[ d ] [1,3] 二恶英-4-酮或 4 H -苯并[ d ] [ 1,3]oxathiin-4-ones，分别。水杨酸衍生物的氧化环化在 110 °C 通过自由基途径进行。相反，硫代水杨酸的环化在室温下通过离子途径顺利进行。值得注意的是，整体反应速度快，反应时间短，产品收率高，季碳中心形成顺利。
• Discovery of novel, orally available benzimidazoles as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists
  作者：Pradip K. Sasmal、Sanjita Sasmal、P. Tirumala Rao、B. Venkatesham、M. Roshaiah、Chandrasekhar Abbineni、Ish Khanna、Vikram P. Jadhav、J. Suresh、Rashmi Talwar、Syed Muzeeb、Jean-Marie Receveur、Thomas M. Frimurer、Øystein Rist、Lisbeth Elster、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.086

  日期：2010.9

  Melanin concentrating hormone (MCH) is an important mediator of energy homeostasis and plays role in several disorders such as obesity, stress, depression and anxiety. The synthesis and biological evaluation of novel benzimidazole derivatives as MCHR1 antagonists are described. The in vivo proof of principle for weight loss with a lead compound from this series is exemplified. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.