N-hydroxy-N,N"-bis(2-isopropylphenyl)formamidine | 1298123-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N,N"-bis(2-isopropylphenyl)formamidine
• 英文别名: N-hydroxy-N,N′-bis(2-isopropylphenyl)formamidine；N-hydroxy-N,N'-bis(2-isopropylphenyl)formamidine；N-hydroxy-N,N'-bis(2-propan-2-ylphenyl)methanimidamide
• CAS: 1298123-89-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: IHXPMULCYNTHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N,N"-bis(2-isopropylphenyl)formamidine 、 zinc(II) acetate dihydrate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Relationship between Structure and Properties in Zn ^II Complexes of Bulky N , N′ ‐Diarylformamidinate N ‐Oxides

  摘要：

  AbstractHomoleptic zinc(II) complexes (3a–3d) of the bulky N,N′‐diarylformamidinate N‐oxide ligands N‐hydroxy‐N,N′‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)formamidine (2a), N‐hydroxy‐N,N′‐bis(2,6‐dimethylphenyl)formamidine (2b), N‐hydroxy‐N,N′‐bis(2‐isopropylphenyl)formamidine (2c) and N‐hydroxy‐N,N′‐bis(2‐biphenyl)formamidine (2d) were synthesized and characterized. Their solid‐state structures are presented together with their solution properties, as examined by NMR and UV/Vis spectroscopy, and cyclic voltammetry. Theoretical calculations [DFT and time‐dependent DFT (TD‐DFT)] were performed to assess and to rationalize the influence of ligand modification on the properties of the complexes: the highest occupied molecular orbital (HOMO), localized on the NCNO moiety, is less influenced by the substitution pattern, whereas the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), localized on the aryl ring with the O–N moiety, is directly affected; therefore, the optical band gap can be fine‐tuned for potential applications.

  DOI：

  10.1002/ejic.201501106
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-hydroxy-N,N"-bis(2-isopropylphenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Hydroxyformamidines by the N-Oxidation of Their Corresponding Formamidines

  摘要：

  用 MCPBA（间氯过氧苯甲酸）对 N,N′-二取代脒进行 N-氧化反应，可以温和、迅速且高效地制备相应的羟基脒。这一新的合成路线为制备 N,N′-二取代羟基脒提供了有吸引力的替代方案，取代经典的合成方法。研究发现，N-氧化反应的效率以及羟基甲脒的稳定性受到 N,N′-二芳基环上取代基的影响，例如，带有苯环2,6-位取代基的化合物可以获得更高的产率（高达92%）和更稳定的产品。产物通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS 和/或元素分析进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259329

文献信息

• Influence of Ligand Substitution Pattern on Structure in Cobalt(II) Complexes of Bulky <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Diarylformamidinate <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Mihaela Cibian、Sophie Langis‐Barsetti、Fernanda Gomes De Mendonça、Sammy Touaibia、Sofia Derossi、Denis Spasyuk、Garry S. Hanan

  DOI：10.1002/ejic.201402895

  日期：2015.1

  Cobalt(II) complexes of bulky N,N′-diarylformamidinate N-oxide ligands were synthesized and structurally characterized. The cobalt(II) bis(chelates) are square-planar (low spin) in the solid state, according to XRD and magnetic measurements (μeff = 1.8 to 2.1 μB), but show square-planar (low spin) to tetrahedral (high spin: μeff = 3.5 to 4.7 μB) isomerization in solutions of noncoordinating solvents

  合成了庞大的 N,N'-二芳基甲脒N-氧化物配体的钴 (II) 配合物并对其进行了结构表征。根据 XRD 和磁性测量（μeff = 1.8 至 2.1 μB），钴（II）双（螯合物）在固态下是方形平面（低自旋），但显示方形平面（低自旋）到四面体（高spin: μeff = 3.5 to 4.7 μB) 在非配位溶剂溶液中异构化，如不同光谱技术所证明的。由于空间和电子影响的组合，异构化平衡对配体上的取代模式高度敏感。