4-(4-chloro-phenyl)-2,5-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 42455-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-chloro-phenyl)-2,5-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,5-dimethyl-4-(4’-chlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 42455-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: KTHWMQJRLWFIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4-(4-chloro-phenyl)-2,5-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将乙酸乙酯从芳香环中电化学挤出，将汉茨酯及其衍生物环缩合为吡咯

  摘要：

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc00487e

文献信息

• Chemo‐Enzymatic Synthesis of Pyrazines and Pyrroles
  作者：Jin Xu、Anthony P. Green、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201810555

  日期：2018.12.17

  Herein we report the biocatalytic synthesis of substituted pyrazines and pyrroles using a transaminase (ATA) to mediate the key amination step of the ketone precursors. Treatment of α-diketones with ATA-113 in the presence of a suitable amine donor yielded the corresponding α-amino ketones which underwent oxidative dimerization to the pyrazines. Selective amination of α-diketones in the presence of

  在此，我们报告了使用转氨酶 (ATA) 介导酮前体的关键胺化步骤的取代吡嗪和吡咯的生物催化合成。在合适的胺供体存在下用 ATA-113 处理 α-二酮产生了相应的 α-氨基酮，其经历氧化二聚成吡嗪。在 β-酮酯存在下，α-二酮的选择性胺化得到取代的吡咯，相当于经典的 Knorr 吡咯合成的生物催化。最后，我们表明吡咯可以通过由转氨酶催化的内部胺转移来制备，其中不需要外部胺供体。