1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole | 1443124-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-naphthalen-2-ylpyrrole
• CAS: 1443124-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: WWJPLJCLIHOSGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到4-(1-methyl-5-naphthalen-2-ylpyrrol-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯衍生物直接聚芳基化

  摘要：

  研究了钯催化的1-甲基吡咯和1-苯基吡咯的直接聚芳基化反应。由于吡咯的C2和C5位置比C3和C4位置对CH键功能化的反应性更高，因此发现在3当量的存在下2,5-二芳基吡咯的形成选择性进行。各种芳基溴化物。还研究了顺序C2芳基化，然后进行C5芳基化以制备非对称取代的2,5-二芳基吡咯。对于此类吡咯的合成，与缺电子的芳基溴化物的偶联可获得更高的收率。还实现了1-甲基吡咯的四芳基化。从4当量 由3,5-双（三氟甲基）溴苯得到的2,3,4,5-四芳基吡咯收率很高。

  DOI：

  10.1002/cctc.201200521
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-氯萘 在 sodium t-butanolate 、 (5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)diphenylphosphine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  邻膦基苯酚和邻膦硫代苯酚光催化芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  o -Phosphinophenolate 和o -phosphinothiophenolate是有效的光催化剂，具有很强的还原能力，可在可见光下活化芳基氯化物和溴化物，进行硼化、芳基化和磷酸化。实验和理论研究表明，邻二苯基膦取代基会导致窄的光学间隙并促进系统间交叉进入三重态，从而促进酚盐和苯硫酚作为有效的可见光-光氧化还原催化剂发挥作用。本文提出的结果表明合成改性的酚盐和苯硫酚盐作为光氧化还原催化剂的前景广阔。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05941

文献信息

• Polysulfide Anions as Visible Light Photoredox Catalysts for Aryl Cross-Couplings
  作者：Haoyu Li、Xinxin Tang、Jia Hao Pang、Xiangyang Wu、Edwin K. L. Yeow、Jie Wu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/jacs.0c11968

  日期：2021.1.13

  we disclose the use of polysulfide anions as visible light photoredox catalysts for aryl cross-coupling reactions. The reaction design enables single-electron reduction of aryl halides upon the photoexcitation of tetrasulfide dianions (S42-). The resulting aryl radicals are engaged in (hetero)biaryl cross-coupling, borylation, and hydrogenation in a redox catalytic regime involving S4• -/S42- and S3• -/S32-

  多硫化物阴离子具有独特的氧化还原特性，在碱金属-硫电池中的应用引起了广泛关注。然而，这些阴离子物质在氧化还原催化中用于小分子合成的应用仍然不发达，因为它们在基态下的电化学势中等，而其中一些在可见光谱区域具有光吸收的特征。在此，我们公开了多硫化物阴离子作为用于芳基交叉偶联反应的可见光光氧化还原催化剂的用途。该反应设计能够在四硫化物双阴离子 (S42-) 的光激发下实现芳基卤化物的单电子还原。所得芳基参与（杂）联芳基交叉偶联、硼化、
• A case of chain propagation: α-aminoalkyl radicals as initiators for aryl radical chemistry
  作者：Timothée Constantin、Fabio Juliá、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/d0sc04387g

  日期：——

  The generation of aryl radicals from the corresponding halides by redox chemistry is generally considered a difficult task due to their highly negative reduction potentials. Here we demonstrate that α-aminoalkyl radicals can be used as both initiators and chain-carriers for the radical coupling of aryl halides with pyrrole derivatives, a transformation often employed to evaluate new highly reducing

  通过氧化还原化学法从相应的卤化物产生芳基通常被认为是一项艰巨的任务，因为它们的还原电位很高。在这里，我们证明了α-氨基烷基自由基既可以用作引发剂，也可以用作链载体，用于芳基卤化物与吡咯衍生物的自由基偶联，这种转化通常用于评估新型的高度还原性光催化剂。这种反应方式避免了使用强还原性物质，并且还可以形成sp 2 C–P键。机理研究描述了触发芳基自由基生成并传播链过程的一些关键特征。
• Generation of Aryl Radicals from Aryl Halides: Rongalite-Promoted Transition-Metal-Free Arylation
  作者：Fazhi Yu、Runyu Mao、Mingcheng Yu、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01113

  日期：2019.8.16

  is reported. Rongalite as a novel precursor of super electron donors was used to initiate a series of electron-catalyzed reactions under mild conditions. These transition-metal-free radical chain reactions enable the efficient formation of C–C, C–S, and C–P bonds through homolytic aromatic substitution or SRN1 reactions. Moreover, the synthesis of antipsychotic drug Quetiapine was performed on gram

  报道了一种从芳基卤化物产生芳基的新的实用方法。菱铁矿作为超电子给体的新型前体被用于在温和条件下引发一系列电子催化的反应。这些过渡金属自由基链反应可通过均相芳族取代或S RN 1反应有效地形成C–C，C–S和C–P键。此外，通过所述方法以克为单位进行了抗精神病药物喹硫平的合成。该方案证明了其作为有机合成中有希望的芳构化方法的潜力。
• Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C−O or C−N Bond Cleavage
  作者：Ze-Kun Yang、Dong-Yu Wang、Hiroki Minami、Hiroyuki Ogawa、Takashi Ozaki、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201603436

  日期：2016.10.24

  and/or alkyllithium species reacted smoothly with aryl and/or benzyl ethers with cleavage of the inert C−O bond to afford cross‐coupled products, catalyzed by commercially available [Ni(cod)2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalysts with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Furthermore, the coupling reaction between the aryllithium compounds and aryl ammonium salts proceeded under mild conditions with C−N

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。