(R)-1-phenylethyl-1,3,2-benzodioxaborole | 136962-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylethyl-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 2-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 136962-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BO₂
• 分子量: 224.067
• InChiKey: DOVBZBBJVVJICI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylethyl-1,3,2-benzodioxaborole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-9-(1-phenylethyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  β-取代α-氨基酸衍生物不对称合成的无环立体选择性硼烷基化反应

  摘要：

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0298794
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 儿萘酚硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-phenylethyl-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  β-取代α-氨基酸衍生物不对称合成的无环立体选择性硼烷基化反应

  摘要：

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0298794

文献信息

• Asymmetric hydroboration of styrenes catalyzed by cationic chiral phosphine-rhodium(I) complexes
  作者：Tarnio Hayashi、Yonetatsu Matsumoto、Yoshihiko lto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86112-1

  日期：——

  Reaction of styrene with catecholborane in the presence of 1 mol % of a cationic phosphine-rhodium catalyst prepared in situ from [Rh(COD)2]BF4 and 1,4-bis(diphenyl-phosphino)butane proceeded regioselectively to give, after oxidation, 1-phenylethanol in a quantitative yield. The regioselectivity forming benzylic alcohols was also observed in the reaction of substituted styrenes. Use of (R)-2,2′-bi

  在1mol％由[Rh（COD）2 ] BF 4和1,4-双（二苯基-膦基）丁烷原位制备的阳离子膦-铑催化剂的存在下，苯乙烯与儿茶酚硼烷的反应在区域选择性地进行，得到氧化后，1-苯乙醇的定量收率。在取代的苯乙烯的反应中也观察到形成区域选择性的苄醇。使用（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（BINAP）作为手性配体用于铑催化的取代苯乙烯（ArCH = CH 2）的硼氢化反应产生光学活性（R）-1-芳基乙醇（ArCH（OH）Me）的收率很高。醇的对映体纯度是96％ee的，94％ee的，91％ee的，85％ee的，89％ee的，和82％ee的作为Ar =苯基，4-MEC 6 ħ 4，4-CLC 6 ħ 4，分别为3-Cl 6 H 4，4 -MeOC 6 H 4和2-MeOC 6 H 4。
• Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation and Hydroboration/Oxidation Reactions Using Berens Ligand
  作者：Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1080/00397910802323106

  日期：2008.11.3

  ligand 2 was used in a number of Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrosilylations of acetophenones under standard conditions, affording the corresponding 1-arylalcohols in ees up to 65%. Some novel Rh catalysts were generated in situ from the neutral precatalyst [Rh(µ-Cl)(COD)]2 and screened in the catalytic asymmetric hydroboration/oxidation of styrenes, gave enantioselectivities of up to 62%.

  摘要 Berens 配体 2 在标准条件下用于许多 Rh(I) 催化的苯乙酮不对称氢化硅烷化反应，在 ees 中提供了高达 65% 的相应 1-芳基醇。一些新型 Rh 催化剂由中性预催化剂 [Rh(μ-Cl)(COD)]2 原位生成，并在苯乙烯的催化不对称硼氢化/氧化中筛选，对映选择性高达 62%。