3,4-di-(2'-vinyloxyethoxy)benzylidenemalononitrile | 209159-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-di-(2'-vinyloxyethoxy)benzylidenemalononitrile
• 英文别名: ({3,4-Bis[2-(ethenyloxy)ethoxy]phenyl}methylidene)propanedinitrile；2-[[3,4-bis(2-ethenoxyethoxy)phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 209159-68-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: KLQMZXXNQMTDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-(2'-vinyloxyethoxy)benzylidenemalononitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-di-(2'-hydroxyethoxy)benzylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  含二氰乙烯基硝基儿茶酚基团的新型聚酯的合成及非线性光学性能

  摘要：

  摘要制备并表征了含有 4-(2',2'-二氰基乙烯基)-5-硝基儿茶酚基团作为非线性光学 (NLO) 发色团的新型 X 型聚酯，该发色团构成了聚合物骨架的一部分。聚酯可溶于N,N-二甲基甲酰胺、丙酮等常用有机溶剂。它通过热重分析显示高达 300°C 的热稳定性，差示扫描量热法获得的玻璃化转变温度接近 105°C。极化聚合物薄膜在 1064 nm 基波波长处的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d33) 为 5.31 × 10-9 esu。即使在比玻璃化转变温度 (Tg) 高 5°C 时，偶极排列也表现出热稳定性，并且由于聚合物结构的部分主链特征，在 110°C 以下未观察到显着的 SHG 衰减，

  DOI：

  10.1080/15421406.2017.1349996
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-di-(2'-vinyloxyethoxy)benzylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  含二氰乙烯基硝基儿茶酚基团的新型聚酯的合成及非线性光学性能

  摘要：

  摘要制备并表征了含有 4-(2',2'-二氰基乙烯基)-5-硝基儿茶酚基团作为非线性光学 (NLO) 发色团的新型 X 型聚酯，该发色团构成了聚合物骨架的一部分。聚酯可溶于N,N-二甲基甲酰胺、丙酮等常用有机溶剂。它通过热重分析显示高达 300°C 的热稳定性，差示扫描量热法获得的玻璃化转变温度接近 105°C。极化聚合物薄膜在 1064 nm 基波波长处的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d33) 为 5.31 × 10-9 esu。即使在比玻璃化转变温度 (Tg) 高 5°C 时，偶极排列也表现出热稳定性，并且由于聚合物结构的部分主链特征，在 110°C 以下未观察到显着的 SHG 衰减，

  DOI：

  10.1080/15421406.2017.1349996

文献信息

• Synthesis and Properties of Novel Y-Type Nonlinear Optical Polyester with Enhanced Thermal Stability of Dipole Alignment
  作者：Han-Na Jang、Ga-Young Lee、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1080/15421400802330788

  日期：2008.10.9

  ) was prepared and condensed with terephthaloyl chloride to yield novel Y-type polyester ( 4 ) containing the NLO-chromophores dioxybenzylidenemalononitrile group, which constituted parts of the polymer backbone. Polyester 4 is soluble in common organic solvents such as acetone and dimethylsulfoxide. Polymer 4 showed thermal stability up to 300°C in thermogravimetric analysis with glass-transition temperature

  制备 3,4-二-(2'-羟基乙氧基) 亚苄基丙二腈 (3) 并与对苯二甲酰氯缩合得到新型 Y 型聚酯 (4)，其含有 NLO-生色团二氧基亚苄基丙二腈基团，构成聚合物主链的一部分。聚酯4可溶于丙酮、二甲亚砜等常用有机溶剂。聚合物 4 在热重分析中显示出高达 300°C 的热稳定性，玻璃化转变温度 (T g ) 由差示扫描量热法测得大约为 91°C。极化聚合物薄膜在 1064 nm 基波波长下的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d 33) 约为 4.39 × 10−9 esu。由于聚合物结构的部分主链特征，偶极排列表现出高达 T g 的高热稳定性，这对于 NLO 器件应用是可以接受的。
• Synthesis and Electro-Optic Properties of Novel Y-Type Polyurethanes having Dioxybenzylidenemalononitrile
  作者：Ju-Yeon Lee、Han-Bae Bang、Chang Baek

  DOI：10.1080/15421400490506595

  日期：2004.1

  3,4-Di-(2'-hydroxyethoxy)benzylidenemalononitrile (3) was prepared and condensed with 2,4-loluenediisocyanate and 3,3'-dimethoxy-4,4'-biphenylenediisocyanate to yield unprecedented novel Y-type polyurethanes (4-5) containing 3,4-dioxybenzylidenemalononitrile group as a NLO-chromophore, which is a part of the polymer main chain. The resulting polyurethanes 4-5 were soluble in common organic solvents such as acetone and DMF. Polymers 4-5 showed a thermal stability up to 280degreesC in TGA thermograms with T-g values from DSC thermograms in the range of 148-152degreesC. The SHG coefficients (d(33)) of poled polymer films were around 5.96 x 10(-9) esu. These poled polymer films exhibited greater thermal stabilities of dipole alignments even at 20degreesC higher than T-g due to the partial main chain character of the polymer structure, which is acceptable for NLO device applications.
• Synthesis and nonlinear optical properties of novel polyester containing dicyanovinylnitrocatecholic group
  作者：Jung-Eun Kim、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1080/15421406.2017.1349996

  日期：2017.8.13

  ABSTRACT A novel X-type polyester containing 4-(2′,2′-dicyanovinyl)-5-nitrocatecholic groups as nonlinear optical (NLO) chromophores, which constitute part of the polymer backbone, was prepared and characterized. The polyester is soluble in common organic solvents such as N,N-dimethylformamide and acetone. It shows a thermal stability up to 300°C from thermogravimetric analysis with glass-transition

  摘要制备并表征了含有 4-(2',2'-二氰基乙烯基)-5-硝基儿茶酚基团作为非线性光学 (NLO) 发色团的新型 X 型聚酯，该发色团构成了聚合物骨架的一部分。聚酯可溶于N,N-二甲基甲酰胺、丙酮等常用有机溶剂。它通过热重分析显示高达 300°C 的热稳定性，差示扫描量热法获得的玻璃化转变温度接近 105°C。极化聚合物薄膜在 1064 nm 基波波长处的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d33) 为 5.31 × 10-9 esu。即使在比玻璃化转变温度 (Tg) 高 5°C 时，偶极排列也表现出热稳定性，并且由于聚合物结构的部分主链特征，在 110°C 以下未观察到显着的 SHG 衰减，