Acetic acid (3R,4R,5S)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3-fluoro-tetrahydro-thiophen-2-yl ester | 211616-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4R,5S)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3-fluoro-tetrahydro-thiophen-2-yl ester
• 英文别名: [(3R,4R,5S)-3-fluoro-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl] acetate
• CAS: 211616-59-0
• 化学式: C₂₁H₂₃FO₄S
• 分子量: 390.476
• InChiKey: WHXKLWJMUKJAFN-HWPVKAJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,5S)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3-fluoro-tetrahydro-thiophen-2-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三溴化硼 作用下， 生成 [(2S,3R,4R,5S)-3-benzoyloxy-4-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)thiolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在DAST氟化过程中，在合成1-2'-“上”-氟-4'-硫代胸苷的过程中观察到4-硫呋喃糖衍生物的环收缩和重排

  摘要：

  通过在合成1-2-2'-“上”-氟-4'-硫代胸苷的DAST氟化过程中形成的epi硫离子的区域选择性开口，观察到4-硫呋喃糖衍生物的环收缩和重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01021-1
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 2-benzoyl-3,5-dibenzyl-L-thioarabinofuranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 生成 Acetic acid (3R,4R,5S)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3-fluoro-tetrahydro-thiophen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在DAST氟化过程中，在合成1-2'-“上”-氟-4'-硫代胸苷的过程中观察到4-硫呋喃糖衍生物的环收缩和重排

  摘要：

  通过在合成1-2-2'-“上”-氟-4'-硫代胸苷的DAST氟化过程中形成的epi硫离子的区域选择性开口，观察到4-硫呋喃糖衍生物的环收缩和重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01021-1

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of L-2′-Deoxy-2′-up-fluoro-4′-thionucleosides
  作者：Lak Shin Jeong、Hyung Ryong Moon、Su Jeong Yoo、Sun Nan Lee、Hee-Doo Kim、Moon Woo Chun

  DOI：10.1080/15257779908041497

  日期：1999.4

  L-2'-Deoxy-2'-up-fluoro-4'-thionucleoside were efficiently synthesized from D-xylose via L-4-thioarabitol derivative as a key intermediate and evaluated for antiviral activities against HIV-1, HSV-1,2 and HBV.