1,2-bis(decyloxy)-4-(2,2-dibromovinyl)benzene | 1146944-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(decyloxy)-4-(2,2-dibromovinyl)benzene
• 英文别名: 4-(2,2-dibromovinyl)-1,2-bis(decyloxy)benzene
• CAS: 1146944-08-2
• 化学式: C₂₈H₄₆Br₂O₂
• 分子量: 574.48
• InChiKey: WMMFHAFEQIYABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(decyloxy)-4-(2,2-dibromovinyl)benzene 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1,2-二癸氧基-4-乙炔基-苯
  参考文献：
  名称：

  金（III）液晶钳形配合物的合成，同构，光物理性质和器件性能

  摘要：

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。

  DOI：

  10.1039/d0tc04839a
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,2-bis(decyloxy)-4-(2,2-dibromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（III）液晶钳形配合物的合成，同构，光物理性质和器件性能

  摘要：

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。

  DOI：

  10.1039/d0tc04839a

文献信息

• Star-shaped ethynylpyrimidine with long alkoxyl side chains: synthesis, fluorescence and 2D self-assembling
  作者：Sylvain Achelle、Nelly Plé、David Kreher、André-Jean Attias、Imad Arfaoui、Fabrice Charra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.169

  日期：2009.12

  In this contribution, we describe the synthesis of a star shaped ethynylpyrimidine having long alkoxyl side chains using Suzuki cross-coupling reactions. This compound presents interesting blue light emission fluorescence as well as self-assembling properties on graphite: a chiral system is obtained starting from a nonchiral molecule. This preliminary work indicates that pyrimidine derivatives could be good candidates for the development of novel functional organic materials. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.