1-carbomethoxy-2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-3-methylindoline | 102616-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-carbomethoxy-2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-3-methylindoline
• CAS: 102616-01-3；102616-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: IJNHNPKYPDBENM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbomethoxy-2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-3-methylindoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以68 mg的产率得到methyl 5-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  毒扁豆碱和physovenine的有效正式全合成：关键中间体的构象分析。

  摘要：

  描述了通过格氏试剂1，4-加成从5-甲氧基吲哚-3-乙腈中生物碱类毒扁豆碱（1）和植物毒气（2）的形式的正式总合成的有效途径。合成目标物的关键高级中间体2-羟基吲哚啉5通过高产率（28％）的七步序列转化为乙二胺（12）或通过五步序列转化为C环氧化类似物15和23％的总产量。（1）乙二胺（12）和呋喃二苯胺13和15的1 H NMR和分子模型分析用于反卷积加权时间平均邻域偶合常数，以在CD（2）Cl（2）溶剂中提供确定的溶液状态构象偏爱。

  DOI：

  10.1021/np010475j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-3a-methyl-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate 在 Ν,Ν-dimethylethylamine alane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-carbomethoxy-2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-3-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  毒扁豆碱和physovenine的有效正式全合成：关键中间体的构象分析。

  摘要：

  描述了通过格氏试剂1，4-加成从5-甲氧基吲哚-3-乙腈中生物碱类毒扁豆碱（1）和植物毒气（2）的形式的正式总合成的有效途径。合成目标物的关键高级中间体2-羟基吲哚啉5通过高产率（28％）的七步序列转化为乙二胺（12）或通过五步序列转化为C环氧化类似物15和23％的总产量。（1）乙二胺（12）和呋喃二苯胺13和15的1 H NMR和分子模型分析用于反卷积加权时间平均邻域偶合常数，以在CD（2）Cl（2）溶剂中提供确定的溶液状态构象偏爱。

  DOI：

  10.1021/np010475j

文献信息

• Total syntheses of (.+-.)-physovenine and (.+-.)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes
  作者：Kozo Shishido、Eiki Shitara、Hironori Komatsu、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/jo00365a029

  日期：1986.7