2-iodo-N-(3-methoxypropyl)benzamide | 349110-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(3-methoxypropyl)benzamide
• CAS: 349110-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₂
• mdl: MFCD01216250
• 分子量: 319.142
• InChiKey: LJFXWNUATKMCBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯基乙腈 、 2-iodo-N-(3-methoxypropyl)benzamide 在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到6-(3-methoxypropyl)-6,7-dihydro-5H-indolo[2,3-c]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅铜催化的2-碘苯甲酰胺衍生物和2-碘苄基氰化物的串联反应合成苯并吡啶并吲哚酮衍生物。

  摘要：

  已经开发了一种通过一锅铜催化的2-碘代苯甲酰胺与2-碘苄基氰化物的串联反应合成苯并稠合的吡啶并吲哚酮衍生物的有效方法。使用该方案，在温和的反应条件下，可以在相对较短的时间内以高收率获得苯并稠合的吡啶并吲哚酮衍生物。据我们所知，这是第一个可以合成游离吲哚NH苯并稠合吡啶并吲哚酮的方法。同样，在反应过程中同时构造了吲哚和吡啶酮核。该方法显示出良好的官能团耐受性，并可以合成噻吩稠合的吡啶并吲哚酮和稠合的吲哚苯并萘并吡啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00862

文献信息

• Efficient synthesis of 3-benzyl-3-(indol-3-yl)-2-phenyl-2,3-dihydroisoindolinone derivatives via a simple and convenient MCR in aqueous micellar system
  作者：Swarbhanu Sarkar、Rammyani Pal、Asish Kumar Sen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.151

  日期：2013.8

  henyl-2,3-dihydroisoindolinones via multicomponent one-pot reaction involving 2-iodo-N-phenylbenzamides, terminal alkyne, and substituted indoles in aqueous micellar medium. It involves copper-mediated domino Sonogashira-5-exo-dig-cyclization followed by regioselective nucleophilic addition of indoles, all in one-pot, using CuI as catalyst and 2,2′-(1E,1′E)-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(azan-1-y

  通过涉及2-碘-N-苯基苯甲酰胺的多组分一锅反应，开发了一种环境友好且操作简单的方法来合成3-苄基-3-（吲哚-3-基）-2-苯基-2,3-二氢异吲哚满酮，末端炔烃和胶束介质水溶液中的取代的吲哚。它涉及使用CuI作为催化剂和2,2'-（1 E，1'E）-（1）铜介导的多米诺骨牌Sonogashira-5-exo-dig-环化反应，然后在一个锅中对吲哚进行区域选择性亲核加成。在好氧条件下，以R，2 R）-环己烷-1,2-二基双（氮杂-1-基-1-亚烷基）双（甲基-1-基-1-亚烷基）二酚为配体。
• Copper-catalysed synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones from benzylcyanide 2-iodobenzamides
  作者：Veerababurao Kavala、Chen-Yu Wang、Cheng-Chuan Wang、Prakash Bhimrao Patil、ChiaChi Fang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c9ob02329a

  日期：——

  An efficient one-pot two-step sequential reaction for the synthesis of biologically active 3-hydroxyisoindolin-1-one derivatives from 2-iodobenzamide derivatives and various substituted benzyl cyanides in the presence of CuCl and cesium carbonate in DMSO is reported. Furthermore, 3-hydroxyisoindolinone derivatives possessing bromo substituents were obtained from 2-iodobenzamide and 2-bromobenzyl cyanide

  报道了在DMSO中在CuCl和碳酸铯存在下从2-碘代联苯酰胺衍生物和各种取代的苄基氰化物合成生物活性的3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的有效的一锅两步顺序反应。此外，从2-碘代苯甲酰胺和2-溴苄基氰化物底物分两步获得具有溴取代基的3-羟基异吲哚啉酮衍生物。氰化苄已首次成功地用作苯甲酰基合成子，用于合成3-羟基异吲哚啉-1-酮。有趣的是，3-羟基异吲哚-1-酮的形成机理是一种新的途径，涉及碳降解，然后发生环收缩。
• Synthesis of spiro isoindolinone-indolines and 1,2-disubstituted indoles from 2-iodobenzamide derivatives
  作者：Bharath Kumar Villuri、Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao kavala、Sachin S. Ichake、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c6ra15002k

  日期：——

  Copper catalyzed C-terminal and N-terminal attack of 2-alkynylanilines to 2-iodobenzamides afforded isoindolinones and 1,2-disubstituted indoles, respectively. Further, the isoindolinone derivatives were converted to spiro fused isoindolinone-indolines utilizing halonium ion mediated...

  铜催化2-炔基苯胺对2-碘代苯甲酰胺的C-末端和N-末端攻击分别提供了异吲哚啉酮和1,2-二取代的吲哚。此外，利用ha离子介导的...将异吲哚啉酮衍生物转化为螺线稠合的异吲哚啉酮-二氢吲哚。