N-(3,6,9-trioxadecyl)phthalimide | 167221-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,6,9-trioxadecyl)phthalimide
• 英文别名: 2-{2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 167221-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: IJSVEBBQAZWQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,6,9-trioxadecyl)phthalimide 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)benzo[f][1,2,3,4,5]pentathiepine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  穿透细胞的动态共价苯并聚砜网络

  摘要：

  环状寡硫属化合物（COC）有望成为渗透细胞的有前途的系统。明显优于和不同于已报道的二硒代壬二烯和表二硫代二酮哌嗪，我们引入了苯并多硫烷（BPS），它们显示出有效的递送，对内吞作用抑制剂的不敏感性以及与蛋白质一样大的底物的相容性。这种高活性与选择性地对硫醇的高反应性相吻合，超过了二硫化物在张力下的交换速率。其结果是形成了一个动态的共价网络，其中包括从二聚体到七聚体的最高硫物种，包括环状低聚物，环中最多包含19个硫。然后，从这个不断发展的自适应网络中进行选择，即可获得进入新的吸收途径所需的反应性和选择性。与其他COC相反，BPS在硫醇亲和柱上显示出很高的保留率。

  DOI：

  10.1002/anie.201905003
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(3,6,9-trioxadecyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  1H, 13C NMR, FT-IR, ESI MS and PM5 studies of a new 3,6,9-trioxadecylamide of monensin A and its complexes with Li+, Na+ and K+ cations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.01.025

文献信息

• Fluorous 1,2,3-Triazol-4-ylmethyl Amines and Amine Derivatives for Novel Surfactant Applications
  作者：Dominic V. Francis、Jason B. Harper、Roger W. Read

  DOI：10.1071/ch14458

  日期：——

  A series of fluorous surfactants with additional functionality were generated through the attachment of substituents at the amino nitrogen atom of the surfactant moiety. Examples of molecules containing one and two triazole ring systems were synthesized through N-alkylation and N-acylation strategies.

  通过在表面活性剂分子的氨基氮原子上连接取代基，产生了一系列具有附加功能的氟表面活性剂。通过 N-烷基化和 N-酰基化策略合成了含有一个和两个三唑环系统的分子。
• Non-invasive, real-time reporting drug release in vitro and in vivo
  作者：Yanfeng Zhang、Qian Yin、Jonathan Yen、Joanne Li、Hanze Ying、Hua Wang、Yuyan Hua、Eric J. Chaney、Stephen A. Boppart、Jianjun Cheng

  DOI：10.1039/c4cc09920f

  日期：——

  Anin vitroandin vivodrug-reporting system is developed for real-time monitoring of drug release via the analysis of the concurrently released near-infrared fluorescence dye.

  一种用于实时监测药物释放的in vitro和in vivo药物报告系统已经开发，通过分析同时释放的近红外荧光染料来实现。
• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• Synthesis of a non-cationic, water-soluble perylenetetracarboxylic diimide and its interactions with G-quadruplex-forming DNA
  作者：Ramakrishna Samudrala、Xu Zhang、Randy M. Wadkins、Daniell Lewis Mattern

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.075

  日期：2007.1.1

  effectively to DNA that adopts G-quadruplex motifs. In some cases, this binding may actively drive the transition from single-strand DNA to the quadruplex form. The perylenediimides in the reported cases all have amine-containing side chains, which are thought to interact with the grooves of the quadruplex and help dictate the selectivity of these compounds for quadruplex versus duplex DNA. We synthesized

  据报道，许多N，N′-二取代的ylene四羧酸二酰亚胺可有效地结合到采用G-四链体基序的DNA上。在某些情况下，这种结合可能会主动推动从单链DNA到四链体形式的转变。在所报道的情况下，ylene二酰亚胺都具有含胺的侧链，这些侧链被认为与四链体的凹槽相互作用，并有助于决定这些化合物对四链体对双链体DNA的选择性。我们合成了聚乙二醇燕尾（PEG尾）的ylene二酰亚胺，即使不带电也可溶于水。在各种盐条件下，通过荧光猝灭滴定法研究了该per二酰亚胺与双链和四链DNA的结合。通过非变性凝胶电泳研究了其对四链体形成的影响。我们的结果表明，尽管分子非常有效且选择性地结合单链DNA，但不会驱动DNA过渡到四聚体四链体结构，从而支持电荷中和是稳定四聚体的per化合物的关键成分这一观点。四重体。
• Novel 3-O-pegylated carboxylate and 3-O-pegylated carbamate prodrugs of naltrexone for microneedle-enhanced transdermal delivery
  作者：Thirupathi Reddy Yerramreddy、Mikolaj Milewski、Narsimha Reddy Penthala、Audra L. Stinchcomb、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.049

  日期：2010.6

  A small library of novel 3-O-pegylated carboxylate prodrugs (4a–4b) and 3-O-pegylated carbamate prodrugs (9a–9b) of naltrexone were synthesized. The goal behind the design of these prodrugs was to investigate their potential for microneedle-enhanced transdermal delivery. All the synthesized 3-O-pegylated carboxylate prodrugs (4a–4b) and 3-O-pegylated carbamate prodrugs (9a–9b) of naltrexone were found

  合成了纳曲酮的新型 3- O-聚乙二醇化羧酸酯前药 ( 4a - 4b ) 和 3- O-聚乙二醇化氨基甲酸酯前药 ( 9a - 9b ) 的小型文库。这些前药设计背后的目标是研究它们在微针增强透皮给药方面的潜力。所有合成的 3- O-聚乙二醇化羧酸酯前药 ( 4a - 4b ) 和 3- O-聚乙二醇化氨基甲酸酯前药 ( 9a - 9b)) 的纳曲酮被发现在透皮制剂中具有足够的稳定性，并且与纳曲酮相比具有改善的表观溶解度。假定粘度效应是这些前药的通量-浓度曲线中观察到的非线性的原因。