3-(methoxymethoxy)propanoyl chloride | 1227632-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-(methoxymethoxy)propanoyl chloride
• CAS: 1227632-32-7
• 化学式: C₅H₉ClO₃
• 分子量: 152.578
• InChiKey: BCEBZPKZUUMQIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 3-(methoxymethoxy)propanoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  n→ π* 相互作用和n)(π泡利排斥对蛋白质稳定性是拮抗作用的

  摘要：

  在许多常见的蛋白质二级结构中，例如 α-、3(10) 和聚脯氨酸 II 螺旋，n --> pi* 相互作用使相邻的主链酰胺羰基彼此靠近。这种让人想起 Burgi-Dunitz 轨迹的相互作用涉及肽键氧 (O(i-1)) 的孤对 (n) 在 C(i) 的反键轨道 (pi*) 上的离域=O(i) 的后续肽键。酰胺羰基的这种近端排列应该通过 O(i-1) 的孤对 (n) 和 C(i)=O(i) 的键合轨道 (pi) 之间的泡利排斥来对抗。我们通过使用常见的肽模拟物探索了这种泡利排斥的构象效应，其中 n --> pi* 相互作用减弱，而泡利排斥被保留。我们的结果表明，在没有 n --> pi* 相互作用的情况下，这种泡利排斥阻止了羰基的这种近端排列。这一发现表明，许多肽模拟物对酰胺键的不良模拟源于它们无法参与 n --> pi* 相互作用，并强调了蛋白质中相邻酰胺羰基之间相互作用的量子力学性质。

  DOI：

  10.1021/ja100931y
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)propionic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(methoxymethoxy)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  n→ π* 相互作用和n)(π泡利排斥对蛋白质稳定性是拮抗作用的

  摘要：

  在许多常见的蛋白质二级结构中，例如 α-、3(10) 和聚脯氨酸 II 螺旋，n --> pi* 相互作用使相邻的主链酰胺羰基彼此靠近。这种让人想起 Burgi-Dunitz 轨迹的相互作用涉及肽键氧 (O(i-1)) 的孤对 (n) 在 C(i) 的反键轨道 (pi*) 上的离域=O(i) 的后续肽键。酰胺羰基的这种近端排列应该通过 O(i-1) 的孤对 (n) 和 C(i)=O(i) 的键合轨道 (pi) 之间的泡利排斥来对抗。我们通过使用常见的肽模拟物探索了这种泡利排斥的构象效应，其中 n --> pi* 相互作用减弱，而泡利排斥被保留。我们的结果表明，在没有 n --> pi* 相互作用的情况下，这种泡利排斥阻止了羰基的这种近端排列。这一发现表明，许多肽模拟物对酰胺键的不良模拟源于它们无法参与 n --> pi* 相互作用，并强调了蛋白质中相邻酰胺羰基之间相互作用的量子力学性质。

  DOI：

  10.1021/ja100931y