2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl benzenesulfonate | 1340497-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl benzenesulfonate
• 英文别名: 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl benzenesulfonate；2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl benzenesulfonate
• CAS: 1340497-39-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆S
• 分子量: 304.364
• InChiKey: GIUXLHVQTZAALD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl benzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PEG-functionalized ionic liquids for cellulose dissolution and saccharification

  摘要：

  纤维素溶解型离子液体（IL）已成为在生产乙醇燃料的纤维素生物质预处理过程中一种强有力的新型溶剂。然而，使用当前的离子溶剂（特别是咪唑盐类）在大规模应用时面临诸多挑战，包括成本和粘度较高、生物降解性不佳等问题。为了克服这些障碍，我们合成了一系列新型聚乙二醇（PEG）功能化的离子液体，这些离子液体采用廉价烷基铵或哌啶鎓阳离子与乙酸阴离子配对。其中一些新型离子液体能够溶解高达8-12 wt% 的纤维素，并且在所需的工艺温度下表现出低粘度和可接受的耐热性。通过XRD和SEM数据进一步证实，这些PEG化的离子液体对纤维素的再生预处理能够有效将纤维素I结构转变为纤维素II，从而降低纤维素的结晶度并增强结构均匀性。最令人兴奋的是，从这些离子液体中再生出的纤维素可以快速水解为葡萄糖，在添加了β-葡萄糖苷酶的商业纤维酶作用下，2小时后葡萄糖产率可达约90%。

  DOI：

  10.1039/c2gc35631g
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以85%的产率得到2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  水中的低聚亚苯基乙炔（OPE）-BODIPY系统的H-聚集体：取决于客体大小的包封机制和共聚集体形态

  摘要：

  一个新的oligophenyleneethynylene（OPE）-4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂的合成小号-indacene（BODIPY）bolaamphiphile 1组装自报告及其水溶液。化合物1在水和极性介质中形成H型聚集体，如UV / Vis和荧光实验所证明。在CD 3 CN中，浓度依赖性的1 H NMR研究表明，在ROESY NMR和理论计算的支持下，BODIPY单元以H型激子耦合的方式彼此排列成π堆栈，并通过Cryo-SEM研究进行了可视化。对与温度相关的UV / Vis研究中观察到的光谱变化的详细分析表明，1在水中以非合作（等距）方式自组装。这些自组装结构的疏水内部可以用来包裹疏水染料，例如并四苯和蒽。两种染料都在UV / Vis光谱的互补区域吸收，并且足够小以与1的疏水链段相互作用。与温度相关的UV / Vis研究表明，与并四苯的包封机制相关的光谱变化可以拟合

  DOI：

  10.1002/chem.201402077

文献信息

• H-Aggregates of Oligophenyleneethynylene (OPE)-BODIPY Systems in Water: Guest Size-Dependent Encapsulation Mechanism and Co-aggregate Morphology
  作者：Naveen Kumar Allampally、Alexander Florian、María José Mayoral、Christina Rest、Vladimir Stepanenko、Gustavo Fernández

  DOI：10.1002/chem.201402077

  日期：2014.8.18

  rigidify upon guest addition. In contrast, the co‐assembly of 1 and anthracene is a highly cooperative process, which suggests that a different class of (more‐ordered) aggregates is formed. TEM and Cryo SEM imaging show the formation of uniform spherical nanoparticles, indicating that a subtle change in the guest molecular structure induces a significant change in the encapsulation mechanism and, consequently

  一个新的oligophenyleneethynylene（OPE）-4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂的合成小号-indacene（BODIPY）bolaamphiphile 1组装自报告及其水溶液。化合物1在水和极性介质中形成H型聚集体，如UV / Vis和荧光实验所证明。在CD 3 CN中，浓度依赖性的1 H NMR研究表明，在ROESY NMR和理论计算的支持下，BODIPY单元以H型激子耦合的方式彼此排列成π堆栈，并通过Cryo-SEM研究进行了可视化。对与温度相关的UV / Vis研究中观察到的光谱变化的详细分析表明，1在水中以非合作（等距）方式自组装。这些自组装结构的疏水内部可以用来包裹疏水染料，例如并四苯和蒽。两种染料都在UV / Vis光谱的互补区域吸收，并且足够小以与1的疏水链段相互作用。与温度相关的UV / Vis研究表明，与并四苯的包封机制相关的光谱变化可以拟合
• A convenient method to access long-chain and functionalised mixed methylphosphonate esters and their application in the synthesis of ionic liquids
  作者：Swetlana J. Sachnov、Peter S. Schulz、Peter Wasserscheid

  DOI：10.1039/c1cc14490a

  日期：——

  A new method to synthesise long-chain and functionalised methylphosphonate esters and the corresponding ionic liquids is reported. The synthesis comprises the formation of dialkyl methylphosphonate esters in a SN2 reaction followed by the use of these esters as alkylating agents to form the corresponding, new alkyl methylphosphonate ILs.

  报告了一种合成长链和功能化甲基膦酸酯及相应离子液体的新方法。该合成方法包括在 SN2 反应中形成二烷基甲基膦酸酯，然后使用这些酯作为烷化剂形成相应的新型烷基甲基膦酸离子液体。
• The Influence of Regiochemistry on the Performance of Organic Mixed Ionic and Electronic Conductors
  作者：Roman Halaksa、Ji Hwan Kim、Karl J. Thorley、Peter A. Gilhooly‐Finn、Hyungju Ahn、Achilleas Savva、Myung‐Han Yoon、Christian B. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.202304390

  日期：2023.7.17

  Investigating the influence of sidechain regiochemistry on a series of thiophene-based mixed ionic-electronic conducting polymers, the degree of conformational disorder is found to be a crucial indicator of performance. Maximising non-covalent planarising interactions and polaronic charge delocalisation during molecular design must consequently be carefully weighed against considerations around conformational

  研究侧链区域化学对一系列基于噻吩的混合离子电子导电聚合物的影响，发现构象无序的程度是性能的关键指标。因此，必须仔细权衡分子设计过程中最大化非共价平面化相互作用和极化电荷离域与构象限制的考虑。
• Highly packed and stretched polyterpyridinyl Ru2+ complexes and their photophysical and stability properties
  作者：Die Liu、Zhilong Jiang、Meng Wang、Xiaoyu Yang、Haisheng Liu、Tun Wu、Pingshan Wang

  DOI：10.1016/j.ica.2016.06.017

  日期：2016.8

  Two unique trinuclear terpyridine-ruthenium complexes having similar components placed at different angels were successfully synthesized and fully characterized for the purpose of determining the photophysical and electronic properties. The corresponding UV-vis absorptions and similar electrochemical properties showed characteristic MLCT transitions in both complexes. However, complex C2 displayed an intense emission at 77 K, as expected, where highly packed complex C1 is almost non-emissive. This result may due to that a distinct configuration adopted by the complex impacts ligand field strength. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• PEG-functionalized ionic liquids for cellulose dissolution and saccharification
  作者：Shaokun Tang、Gary A. Baker、Sudhir Ravula、John E. Jones、Hua Zhao

  DOI：10.1039/c2gc35631g

  日期：——

  Cellulose-dissolving ionic liquids (ILs) have become powerful neoteric solvents in the pretreatment of cellulosic biomass for ethanol fuel production. There are, however, a number of challenges to using current ionic solvents at large scales (imidazolium-based salts, in particular), including their relatively high costs and viscosities and their sluggish biodegradability. Aiming to overcome these hurdles, we have prepared a new series of poly(ethylene glycol) (PEG)-functionalized ILs comprising inexpensive alkylammonium or piperidinium cations paired with acetate anions. Some of these new ILs are capable of dissolving 8–12 wt% cellulose, while displaying low viscosities and acceptable thermal stabilities at the required process temperature. Our XRD and SEM data further confirm that regenerative pretreatment of cellulose by these PEGylated ILs can effectively transform the cellulose I structure to cellulose II, reducing the crystallinity of cellulose and increasing the structural homogeneity. Most excitingly, cellulose regenerated from these ILs can be rapidly hydrolyzed to glucose, in ∼90% glucose yield after 2 h, using a commercial cellulase supplemented with β-glucosidase.

  纤维素溶解型离子液体（IL）已成为在生产乙醇燃料的纤维素生物质预处理过程中一种强有力的新型溶剂。然而，使用当前的离子溶剂（特别是咪唑盐类）在大规模应用时面临诸多挑战，包括成本和粘度较高、生物降解性不佳等问题。为了克服这些障碍，我们合成了一系列新型聚乙二醇（PEG）功能化的离子液体，这些离子液体采用廉价烷基铵或哌啶鎓阳离子与乙酸阴离子配对。其中一些新型离子液体能够溶解高达8-12 wt% 的纤维素，并且在所需的工艺温度下表现出低粘度和可接受的耐热性。通过XRD和SEM数据进一步证实，这些PEG化的离子液体对纤维素的再生预处理能够有效将纤维素I结构转变为纤维素II，从而降低纤维素的结晶度并增强结构均匀性。最令人兴奋的是，从这些离子液体中再生出的纤维素可以快速水解为葡萄糖，在添加了β-葡萄糖苷酶的商业纤维酶作用下，2小时后葡萄糖产率可达约90%。