4-溴-3,5-二甲基-1-(四氢吡喃-2-基)吡唑 | 1187385-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-溴-3,5-二甲基-1-(四氢吡喃-2-基)吡唑
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(tetrahydropyran-2-YL)pyrazole；4-bromo-3,5-dimethyl-1-(oxan-2-yl)pyrazole
• CAS: 1187385-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₂O
• 分子量: 259.146
• InChiKey: SQNKVHBFAOKTBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

4-溴-3,5-二甲基-1-(四氢吡喃-2-基)吡唑MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲基-1-(四氢吡喃-2-基)吡唑 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (E)-1-(3-(3,5-dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)acryloyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。

  公开号：

  WO2019103897A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-溴-3,5-二甲基-1-(四氢吡喃-2-基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  DS79182026的发现：一种有效的口服活性铁调素生产抑制剂

  摘要：

  铁调素已成为全身铁稳态的主要调节分子。抑制铁调素可能是一种有利于治疗慢性疾病性贫血（ACD）的策略。我们在此报告了一系列作为口服活性铁调素生产抑制剂的苯并异恶唑化合物的合成和构效关系（SAR）。对多激酶抑制剂1的优化研究导致了有效的，可生物利用的铁调素生产抑制剂38（DS79182026），该抑制剂在小鼠IL-6诱导的急性炎症模型中显示出降低铁调素的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.004

文献信息

• DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：US20200377510A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlongumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer, reducing inflammation and/or treating an autoimmune or inflammatory disease.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症、减少炎症和/或治疗自身免疫或炎症性疾病。
• 一种氮未取代-4-甲酰基吡唑的制备方法
  申请人：长沙麓兴生物科技有限公司

  公开号：CN110734401A

  公开（公告）日：2020-01-31

  一种氮未取代‑4‑甲酰基吡唑的制备方法，以4‑卤代吡唑或4‑卤代吡唑衍生物为原料，在三氟乙酸作用下和3,4‑二氢‑2H‑吡喃反应，生成4‑卤代‑1‑(四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)‑1H‑吡唑，4‑卤代‑1‑(四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)‑1H‑吡唑和正丁基锂在低温下完成锂化反应后加入N,N‑二烷基甲酰胺等甲酰化试剂引入甲酰基，最后在酸性水溶液中水解脱除保护基，纯化后得到氮未取代‑4‑甲酰基吡唑。本发明制备的氮未取代‑4‑甲酰基吡唑的生物活性好，在医药和农药领域具有广泛用途。
• Discovery of DS28120313 as a potent orally active hepcidin production inhibitor: Design and optimization of novel 4,6-disubstituted indazole derivatives
  作者：Takeshi Fukuda、Riki Goto、Toshihiro Kiho、Kenjiro Ueda、Sumie Muramatsu、Masami Hashimoto、Anri Aki、Kengo Watanabe、Naoki Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.031

  日期：2017.12

  we report the design, synthesis and structure–activity relationships (SAR) of a series of 4,6-disubstituted indazole compounds as hepcidin production inhibitors. The optimization study of multi-kinase inhibitor 1 led to the design of a potent and bioavailable hepcidin production inhibitor, 32 (DS28120313), which showed serum hepcidin-lowering effects in an interleukin-6-induced acute inflammatory

  铁调素已成为系统性铁稳态中的主要调节分子，其抑制作用可能是治疗慢性疾病性贫血（ACD）的有利策略。在这里，我们报告了一系列作为铁调素生产抑制剂的4,6-二取代的吲唑化合物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）。对多激酶抑制剂1的优化研究导致了一种有效的，可生物利用的铁调素生产抑制剂32（DS28120313）的设计，该抑制剂在白介素6诱导的急性炎症小鼠模型中显示出降低血清铁调素的作用。
• Filling the gap with a bulky diaryl boron group: fluorinated and non-fluorinated copper pyrazolates fitted with a dimesityl boron moiety on the backbone
  作者：Mukundam Vanga、Benjamin T. Diroll、Álvaro R. Muñoz-Castro、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1039/d3dt03167e

  日期：——

  The solid [4-BMes2-3,5-(CF3)2Pz]Cu}3 featuring a sterically confined Cu3N6 core displays bright blue phosphorescence while [4-BMes2-3,5-(CH3)2Pz]Cu}3, which is a dimer of a trimer, is a red phosphor at room temperature. This work illustrates the modulation of photo-physical properties of metal pyrazolates by adjusting the supporting ligand steric features and introducing secondary diarylboron luminophores

  据报道，成功合成了 4-Mes 2 B-3,5-(CF 3 ) 2 PzH 和 4-Mes 2 B-3,5-(CF 3 ) 2 PzH，其在吡唑环 4- 上带有空间要求高的二芳基硼部分。位置及其相应的吡唑酸铜( I )配合物。它们在溶液中显示出可见的蓝色光致发光。X射线晶体结构表明，氟化的[4-BMes 2 -3,5-(CF 3 ) 2 Pz]Cu} 3结晶为离散的三核分子，而非氟化的[4-BMes 2 -3 ,5-(CH 3 ) 2 Pz]Cu} 3形成三聚体的二聚体，具有两个紧密的三聚体间 Cu⋯Cu 分离。具有空间限制的 Cu 3 N 6核的固体 [4-BMes 2 -3,5-(CF 3 ) 2 Pz]Cu} 3显示亮蓝色磷光，而 [4-BMes 2 -3,5-(CH 3 ) 2 Pz]Cu} 3是三聚体的二聚体，在室温下是红色荧光体。这项工作说明了通过调整支持配体空间特征和
• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。