3-methoxy-2-(4-fluorophenyl)-2-cyclopenten-1-one | 379679-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(4-fluorophenyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-methoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 379679-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₂
• 分子量: 206.217
• InChiKey: JLAWEUIVDVPMIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(4-fluorophenyl)-2-cyclopenten-1-one 在 5percent Pd/C disodium hydrogenphosphate 、 三正丁胺 、 三溴化磷 、 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 methyl 2-(4-fluorophenyl)-3-oxo-1-cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷作为p物质拮抗剂的关键成分的不对称合成。

  摘要：

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/jo025883m
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,3-cyclopentanedione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 disodium hydrogenphosphate 、 三正丁胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 3-methoxy-2-(4-fluorophenyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷作为p物质拮抗剂的关键成分的不对称合成。

  摘要：

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/jo025883m

文献信息

• Are Heterogeneous Catalysts Precursors to Homogeneous Catalysts?
  作者：Ian W. Davies、Louis Matty、David L. Hughes、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ja016877v

  日期：2001.10.1