6-(benzyloxy)hex-3-en-1-ol | 55385-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)hex-3-en-1-ol
• CAS: 55385-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MAJPINRTGHYPME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)hex-3-en-1-ol 在 三异丙氧基氯化钛 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(2-hydroxyethyl)-1-methylcyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酯的羟基导向环丙烷化：三取代环丙醇的合成

  摘要：

  描述了酯与二取代高烯丙醇的 Kulinkovich 环丙烷化反应制备 1,2,3-三取代环丙醇。成功实施的核心是在高烯丙醇和烷氧基钛物种之间原位生成临时烷氧基系链，以克服不利的空间因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301252
• 作为产物：
  描述：

  (6-(benzyloxy)hex-3-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以64 mg的产率得到6-(benzyloxy)hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Kulinkovich–de Meijere reactions of various disubstituted alkenes bearing amide groups

  摘要：

  A range of amides fitted with (E) or (Z) disubstituted alkene groups were prepared and evaluated in intramolecular Kulinkovich-de Meijere reactions. The corresponding aminocyclopropanes were obtained with high diastereoselectivity. Good yields could be achieved with substrates bearing suitable substitutions at the olefin moieties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.067

文献信息

• 一种含卤光活性2-羰基-1，3-噁嗪化合物及其 制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105017172B

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明公开了一种2‑羰基‑1，3‑噁嗪化合物及其制备方法与应用。该2‑羰基‑1，3‑噁嗪化合物的结构通式如式II所示。其制备方法包括：在三氟甲磺酸钪/单膦配体作用下，将式I所示化合物与N‑溴乙酰胺(或1,3‑二溴‑5,5‑二甲基海因)进行反应而得。本发明所得具有光学活性的2‑羰基‑1，3‑噁嗪化合物可通过进一步转化反应可以很便利的得到含有1，3‑羟胺结构的化合物及官能团的化杂环化合物，同时在反应中还可以引进一个溴原子，这些官能团都可以做进一步转化，引进其他的官能团，具有很大的应用价值。本发明方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、区域选择性高、对映异构体过量可高达>99％，产量高达72％。
• Bis-Boric Acid-Mediated Regioselective Reductive Aminolysis of 3,4-Epoxy Alcohols
  作者：Wei Tang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01878

  日期：2022.11.18

  Herein we report a bis-boric acid-mediated regioselective reductive aminolysis of 3,4-epoxy alcohols, providing new access to prepare amino diols in high diastereofidelity directly starting from nitroarenes. Notably, this step-economical process is enabled by the essential dual function of bis-boric acid, which is engaged initially in the 4,4′-bipyridine-catalyzed reduction of nitro compounds as the

  在此，我们报告了双硼酸介导的 3,4-环氧醇的区域选择性还原氨解，为直接从硝基芳烃制备高非对映保真度的氨基二醇提供了新途径。值得注意的是，这一步骤经济的过程是由双硼酸的基本双重功能实现的，双硼酸最初作为还原剂参与硝基化合物的 4,4'-联吡啶催化还原，随后促进 3 的开环反应,4-环氧醇与原位生成的苯胺。