4-(methyl(2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)amino)benzaldehyde | 1309461-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methyl(2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl-methylamino]benzaldehyde
• CAS: 1309461-50-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: IUURBLZWRCYLRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyl(2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)amino)benzaldehyde 、 3-乙酰基-7-二乙基氨基-2H-色烯-2-酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到7-(diethylamino)-3-(3-(4-(methyl(2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)amino)phenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Photocytotoxicity of Coumarin Derivatives for One- and Two-Photon Excited Photodynamic Therapy

  摘要：

  Triethylene glycol functionalized coumarin derivatives 1-5 were synthesized and investigated as photosensitizers for one- and two-photon excited photodynamic therapy (PDT). Their absorption, fluorescence, triplet-state quantum yields, and singlet oxygen quantum yields were found to be significantly related to the substituent at the 7-position of the coumarin ring. In vitro photocytotoxicity of these derivatives toward HepG2 cells was examined and compared with a clinical drug. In vitro generation of reactive oxygen species (ROS), cellular uptake, and intracellular distribution of these derivatives were also characterized to fully reveal their structure-property relationships. The results showed that derivative 5, with a two-photon absorption cross section value of 1556 GM, could be a powerful PDT agent for both superficial diseases and solid tumors.

  DOI：

  10.1021/jm400025g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(2-羟乙基)-4-氨基苯醛 、 对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以72%的产率得到4-(methyl(2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes for two-photon excited photodynamic therapy

  摘要：

  通过简单的工艺高产合成了一系列具有不同脂质/水分配系数的聚乙二醇官能化苯亚甲基环戊酮染料。对这些分子进行了详细表征和系统研究，包括线性和非线性光物理性质、活性氧产量和体外光动力疗法（PDT）活性。其中四种染料在 PBS 中具有良好的溶解性（大于 2 mg ml-1，足以用于临床静脉注射）、高活性氧产率、大双光子吸收和低暗毒性。其中，两种染料能被人类直肠癌 1116 细胞有效吸收，并在体外细胞实验中表现出很强的双光子激发光导治疗活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01278e

文献信息

• Effective Two-Photon Excited Photodynamic Therapy of Xenograft Tumors Sensitized by Water-Soluble Bis(arylidene)cycloalkanone Photosensitizers
  作者：Qianli Zou、Hongyou Zhao、Yuxia Zhao、Yanyan Fang、Defu Chen、Jie Ren、Xiaopu Wang、Ying Wang、Ying Gu、Feipeng Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00731

  日期：2015.10.22

  bis(arylidene)cycloalkanone photosensitizers modified by polyethylene glycol (PEG) have been studied for two-photon excited photodynamic therapy (2PE-PDT). As compared with their prototype compounds, these PEGylated photosensitizers show enhanced water solubilities while their photophysical and photochemical properties, including linear absorption, two-photon absorption, fluorescence, and singlet oxygen

  已经研究了一系列由聚乙二醇（PEG）改性的双（亚芳基）环烷酮光敏剂，用于双光子激发光动力疗法（2PE-PDT）。与它们的原型化合物相比，这些PEG化的光敏剂显示出更高的水溶性，而它们的光物理和光化学特性（包括线性吸收，双光子吸收，荧光和单重态氧量子产率）保持不变。这些光敏剂的体外行为（细胞吸收，亚细胞定位，PDT和2PE-PDT中的光细胞毒性）表明，可以通过调节PEG链的长度和位置来获得最佳的脂质-水分配系数。其中，通过两条四甘醇链不对称改性的光敏剂作为2PE-PDT候选物表现出最佳性能。在静脉内注射该光敏剂后，体内2PE-PDT证实了选择性的血管封闭和明显的抑制肿瘤生长的治疗作用。经治疗的荷瘤小鼠的存活期显着延长。这项研究证明了使用简单分子构建2PE-PDT潜在候选人的可行性。