N-(3-(1H-indol-3-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1158201-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(1H-indol-3-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1158201-42-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: IGODUZOEVRVPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(1H-indol-3-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (Z)-N-(3-(3-((4-chlorophenyl)amino)-2-((4-chlorophenyl)imino) indolin-3-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Green Late‐Stage Functionalization of Tryptamines

  摘要：

  An efficient and rapid protocol for the oxidative halogenation of tryptamines with 10% aqueous NaClO has been developed. This reaction is featured by its operational simplicity, metal‐free conditions, no purification, and high yield. Notably, the resulting key intermediates are suitable for further functionalization with various nucleophiles, including amines, N‐aromatic heterocycles, indoles and phenols. The overall transformation exhibits broad functional‐group tolerance and is applicable to the late‐stage functionalization of complex biorelevant molecules.

  DOI：

  10.1002/chem.202401436
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-丙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-(1H-indol-3-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化同色胺的化学选择性串联氧化为过氧-和环氧四氢吡啶并吲哚胺。

  摘要：

  我们在温和的条件下开发了高碘含量的次碘酸催化的同型色胺衍生物对过氧四氢吡啶并吲哚胺的串联脱氧过氧化环化反应。在机理研究过程中，我们发现在TEMPO作为添加剂存在下，串联氧化环化/环氧化作为意外反应进行。在C-2位的高色胺的分子内氧化氨基环化反应将产生四氢吡啶并吲哚，这是两个反应的共同中间体。对照实验表明，虽然在C-3位置与TBHP进行氧化偶联可能提供过氧吲哚类化合物，但宜将TEMPO +，这可能是由次碘酸盐催化的TEMPO在C-3位置原位生成的，然后被消除和环氧化而生成环氧吲哚。这一偶然发现促使我们通过简单地改变反应条件来开发过氧-和环氧吲哚的化学选择性发散合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03001

文献信息

• 一种制备螺环2-叠氮吲哚啉的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105503932B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供一种制备式III或式IV所示化合物的方法。所述方法包括：在惰性气氛中，将式I或式II所示吲哚与能提供叠氮基的前体和硝酸铈铵进行反应，即得。式I、式II、式III和式IV中，R1选自下述至少一种：氢、C1‑C5的烷基、C1‑C5的烷氧基、F、Br和Cl；X为O或TsN，Ts代表对甲基苯磺酰基；R2为C1‑C5的烷基。所述前体为叠氮化钠或三甲硅基叠氮；所述式I或式II所示吲哚与所述前体和硝酸铈铵的摩尔比依次为1:1‑3:2‑6。本发明采用一种简易的方法在有机分子中引入叠氮，即以不同结构的吲哚为原料，在能提供叠氮基的前体和硝酸铈铵的作用下，有效地制备了螺环2‑叠氮吲哚啉。本发明方法原料容易制备，反应条件温和，操作简便，且产率最高可达94％。
• Radical-Mediated Dearomatization of Indoles with Sulfinate Reagents for the Synthesis of Fluorinated Spirocyclic Indolines
  作者：Dmytro Ryzhakov、Maxime Jarret、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03155

  日期：2017.12.1

  introduction of trifluoromethyl and 1,1-difluoroethyl radicals, generated from their corresponding sulfinate salts, into the C2 position of indole derivatives allows the diastereoselective synthesis of three-dimensional 3,3-spirocyclic indolines over C–H functionalized indoles.

  由它们相应的亚磺酸盐生成的三氟甲基和1,1-二氟乙基脱芳香基引入到吲哚衍生物的C2位置，可以在C–H功能化的吲哚上进行非对映选择性的三维3,3-螺环二氢吲哚合成。
• A facile approach to spirocyclic 2-azido indolines via azidation of indoles with ceric ammonium nitrate
  作者：Jing Li、Mao Liu、Qi Li、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1039/c4ob01549e

  日期：——

  This paper describes azidation of indoles with NaN3 and ceric ammonium nitrate (CAN), giving a variety of spirocyclic 2-azido indolines in good yields and moderate diastereoselectivities.

  本文介绍了用NaN 3和硝酸铈铵（CAN）进行吲哚叠氮化的方法，得到了多种螺环2-叠氮二氢吲哚，收率高，非对映选择性中等。
• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Nitrogen-Tethered Indoles and Alkylidenecyclopropanes: Convenient Access to Polycyclic Indole Derivatives
  作者：Di-Han Zhang、Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201302331

  日期：2013.10.4

  At the end of its tether: A new synthetic protocol for the preparation of polycyclic indole derivatives has been developed from a rhodium(I)‐catalyzed cycloisomerization of a nitrogen‐tethered indole and alkylidenecyclopropane, affording the corresponding tetrahydro‐β‐carboline derivatives in moderate to good yields (see scheme). Further transformations give a direct and rapid route to tetracyclic

  束缚的尽头：通过铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化，开发了一种新的合成多环吲哚衍生物的合成方案，可提供中等程度的相应四氢-β-咔啉衍生物达到高产（参见计划）。进一步的转化通过过渡金属催化为四环化合物提供了直接而快速的途径。
• Hypervalent Iodine-Mediated Cyclization of Homotryptamine Derivatives
  作者：Xinpeng Jiang、Weijie Zhu、Liechao Yang、Zicong Zheng、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201801842

  日期：2019.3.31

  A facile and efficient cyclization of homotryptamines and their derivatives has been established for the construction of 4a‐chlorotetrahydropyrido[2,3‐b]indoles and 3,3‐spirocyclic 3H‐indoles using hypervalent iodine (1‐chloro‐1,2‐benziodoxol‐3‐one) under mild conditions. The broad substrate scope and successful gram‐scale experiment grant this metal‐free transformation great potential for further

  已经建立了使用高价碘（1-氯-1,2-二甲基吡啶）构建4a-氯四氢吡啶并[2,3-b]吲哚和3,3-螺环3 H-吲哚的简便高效的环类胺及其衍生物的环化方法。苯并三唑-3-酮）在温和的条件下使用。广泛的基体范围和成功的克级实验为这种无金属的转化提供了进一步应用的巨大潜力。