3,5,7-tri-O-acetyl-6-(N-benzyloxycarbonylamino)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranose | 729596-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,7-tri-O-acetyl-6-(N-benzyloxycarbonylamino)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranose
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-acetyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] acetate
• CAS: 729596-26-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₁₁
• 分子量: 509.51
• InChiKey: WMTVGJAHKGLNLV-ZOJFBHTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7-tri-O-acetyl-6-(N-benzyloxycarbonylamino)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid (1S,2S)-3-acetoxy-1-((2R,3R,4R,5S)-3-acetoxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-benzyloxycarbonylamino-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯的不对称二羟基化作用：阿扎庚烷和诺奇霉素类似物的合成

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯3的不对称二羟基化提供了具有良好至高非对映选择性的合成邻二醇。这些邻位二醇通过叠氮化钠转化为相应的环状硫酸盐，区域，立体选择性亲核开环和LAH还原，得到氨基庚糖醇7a，b，其被转化为氮杂环庚烷1c，d和诺奇霉素类似物2c，d。

  DOI：

  10.1021/jo049509t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-L-ido-heptofuranuronate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,5,7-tri-O-acetyl-6-(N-benzyloxycarbonylamino)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯的不对称二羟基化作用：阿扎庚烷和诺奇霉素类似物的合成

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯3的不对称二羟基化提供了具有良好至高非对映选择性的合成邻二醇。这些邻位二醇通过叠氮化钠转化为相应的环状硫酸盐，区域，立体选择性亲核开环和LAH还原，得到氨基庚糖醇7a，b，其被转化为氮杂环庚烷1c，d和诺奇霉素类似物2c，d。

  DOI：

  10.1021/jo049509t