2-{[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfanyl}-1H-benzimidazole | 1372878-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfanyl}-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]sulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1372878-88-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂S
• 分子量: 286.441
• InChiKey: DYLDFAPHAZWYFH-ZAZJYDDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfanyl}-1H-benzimidazole 在 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-{[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfonyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new monoterpene sulfonylimidazoles

  摘要：

  以 83-98% 的产率合成了薄荷烷、蒎烷和蒈烷性质的单萜烯磺酰亚胺唑。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0153-0
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1alpha,3beta,4beta,6alpha)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-醇 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-{[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfanyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new monoterpene sulfonylimidazoles

  摘要：

  以 83-98% 的产率合成了薄荷烷、蒎烷和蒈烷性质的单萜烯磺酰亚胺唑。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0153-0

文献信息

• Synthesis and Asymmetric Oxidation of (Caranylsulfanyl)-1H-imidazoles
  作者：Marina Y. Demakova、Denis V. Sudarikov、Svetlana A. Rubtsova、Larisa L. Frolova、Alexey V. Popov、Pavel A. Slepukhin、Alexander V. Kuchin

  DOI：10.1002/hlca.201100484

  日期：2012.6

  1‐methyl‐2‐(cis‐caran‐4‐ylsulfanyl)‐1H‐imidazole, and 2‐(cis‐caran‐4‐ylsulfanyl)‐1H‐benzimidazole (carane=3,7,7‐trimethylbicyclo[4.1.0]heptane) were synthesized, and the asymmetric oxidation of these compounds was also carried out. It was shown that oxidation by the Bolm system and the modified system of Sharpless lead to corresponding sulfoxides with de values of 91–100%.

  首次出现2-（顺式-呋喃-4-基硫烷基）-1 H-咪唑，1-甲基-2-（顺式-呋喃-4-基硫烷基）-1 H-咪唑和2-（顺式-呋喃基）合成了4-基硫烷基）-1 H-苯并咪唑（carane = 3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷），并对这些化合物进行了不对称氧化。结果表明，Bolm系统和Sharpless改良系统的氧化作用导致相应的亚砜的de值为91–100％。