2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone | 53684-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone
• CAS: 53684-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: ZWLLXISRYBZRBT-IKCIUXDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以29%的产率得到2-acetamido-6-hydroxyhexa-2,4-dien-5-olide
  参考文献：
  名称：

  确认2-氨基-2-脱氧-d-葡糖酸酰化所得产物的结构

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖酸（1）与乙酰氯-吡啶的乙酰化得到2，3-不饱和的六元和五元内酯（2和3）。它们的苯甲酰化类似物（4和5）是通过用苯甲酰氯-吡啶对1进行苯甲酰化而获得的。1与热乙酸酐-乙酸钠反应制得（E）-和（Z）-2-乙酰氨基-6-乙酰氧基己基2,4-二烯-4-乙内酰胺（6-E和6）的约1：2混合物-Z）。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯处理3也得到主要产物6-Z，其是从反应混合物中分离出的结晶。应用于化合物5的相同反应选择性地得到苯甲酰化的呋喃酮7的Z-异构体。混合物6-E，Z的部分和全部氢化（H2-Pd-C）分别得到外消旋的单不饱和内酯（8）和​​。双脱氧内酯（9），为此，确定了C-2和C-4的手性中心的苏式构型。从9酸除去乙酰基得到2-氨基-6-羟基-1,4-内酯盐酸盐10。另一方面，1（11）的4,6-O-亚苄基衍生物在高温下乙酰化。得到2，3-不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85106-7
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖酸 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  确认2-氨基-2-脱氧-d-葡糖酸酰化所得产物的结构

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖酸（1）与乙酰氯-吡啶的乙酰化得到2，3-不饱和的六元和五元内酯（2和3）。它们的苯甲酰化类似物（4和5）是通过用苯甲酰氯-吡啶对1进行苯甲酰化而获得的。1与热乙酸酐-乙酸钠反应制得（E）-和（Z）-2-乙酰氨基-6-乙酰氧基己基2,4-二烯-4-乙内酰胺（6-E和6）的约1：2混合物-Z）。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯处理3也得到主要产物6-Z，其是从反应混合物中分离出的结晶。应用于化合物5的相同反应选择性地得到苯甲酰化的呋喃酮7的Z-异构体。混合物6-E，Z的部分和全部氢化（H2-Pd-C）分别得到外消旋的单不饱和内酯（8）和​​。双脱氧内酯（9），为此，确定了C-2和C-4的手性中心的苏式构型。从9酸除去乙酰基得到2-氨基-6-羟基-1,4-内酯盐酸盐10。另一方面，1（11）的4,6-O-亚苄基衍生物在高温下乙酰化。得到2，3-不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85106-7