methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-2-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 431062-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-2-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]Araf(a1-6)a-Gal1Me2Ac；[(2S,3S,4R,5R)-5-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 431062-47-4
• 化学式: C₃₅H₃₆O₁₄
• 分子量: 680.662
• InChiKey: KZEHWLNMYHOHGD-JQEPLOMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-2-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-[2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物的合成。

  摘要：

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖苷，薯os基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷和甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1- > 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α在标准糖基化条件下合成了-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷。通过3 + 3策略在区域选择性合成六糖的过程中，在相邻的参与基团的存在下主要形成了意想不到的alpha-（1-4）连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00013-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-2-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物的合成。

  摘要：

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖苷，薯os基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷和甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1- > 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α在标准糖基化条件下合成了-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷。通过3 + 3策略在区域选择性合成六糖的过程中，在相邻的参与基团的存在下主要形成了意想不到的alpha-（1-4）连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00013-7