5β-aminoethyl-3-oxo-8a-phenylmethyl-trans-perhydronaphthalene | 82938-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5β-aminoethyl-3-oxo-8a-phenylmethyl-trans-perhydronaphthalene
• CAS: 82938-62-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO*ClH
• 分子量: 307.864
• InChiKey: VACSYZLKJKZJOM-VMJXPXJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-aminoethyl-3-oxo-8a-phenylmethyl-trans-perhydronaphthalene 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(3'-methylthio-1'-carbomethoxypropylidin-1'-yl)-5β-formamidomethyl-8a-phenylmethyl-trans-perhydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of nonpeptide compounds as mimics of a conformation of methionine-enkephaline

  摘要：

  使用计算机模拟推导出含有β-转角的甲硫氨酰-内啡肽的活性构象模型。利用转-过氢化萘作为结构模板和β-转角的模拟物，设计并合成了目标化合物。因此，通过两种不同的途径从环己酮制备出关键中间体转-3-氧代-5β-甲酰胺甲基-8a-苯基甲基过氢化萘。将类似于甲硫氨酸的侧链加到该关键中间体上，最好的方法是与甲基2-三甲基硅基-4-甲基硫基丁酸酯的负离子反应。这导致高收率地制备出外向四取代双键。随后通过与5β-氨甲基基团偶联，加入酪氨酸，提供所需的甲硫氨酰-内啡肽的过氢化萘模拟物。

  DOI：

  10.1139/v82-151
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 jones reagent 、 硼烷 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 5β-aminoethyl-3-oxo-8a-phenylmethyl-trans-perhydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of nonpeptide compounds as mimics of a conformation of methionine-enkephaline

  摘要：

  使用计算机模拟推导出含有β-转角的甲硫氨酰-内啡肽的活性构象模型。利用转-过氢化萘作为结构模板和β-转角的模拟物，设计并合成了目标化合物。因此，通过两种不同的途径从环己酮制备出关键中间体转-3-氧代-5β-甲酰胺甲基-8a-苯基甲基过氢化萘。将类似于甲硫氨酸的侧链加到该关键中间体上，最好的方法是与甲基2-三甲基硅基-4-甲基硫基丁酸酯的负离子反应。这导致高收率地制备出外向四取代双键。随后通过与5β-氨甲基基团偶联，加入酪氨酸，提供所需的甲硫氨酰-内啡肽的过氢化萘模拟物。

  DOI：

  10.1139/v82-151