(2R,3R)-2-异丙基-3-苯基环氧乙烷 | 94719-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-2-异丙基-3-苯基环氧乙烷
• 英文名称: trans 2-(1-methylethyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: trans-2-(1-methylethyl)-3-phenyloxirane；trans-β-isopropylstyrene oxide；trans-2-isopropyl-3-phenyloxirane；(2R,3R)-2-phenyl-3-propan-2-yloxirane
• CAS: 94719-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: INKUFZPYBDZMOL-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-1-苯甲胺 、 (2R,3R)-2-异丙基-3-苯基环氧乙烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以43%的产率得到1-((diphenylmethylene)amino)-4-methyl-1,2-diphenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-氨基醇的Umpolung合成：2-氮杂烯丙基阴离子立体选择性加成到环氧化合物上

  摘要：

  我们报道了通过亚胺和环氧化物的偶联偶联直接制备包含多达三个连续的立体中心的1,3-氨基醇。由亚胺生成的亲核性2-氮杂烯丙基阴离子在产物亚胺水解后被立体选择性地添加到环氧化物中，以提供1,3-氨基醇。转化使氨基醇相对于两个反应伙伴都具有> 98％的位点选择性，并且产率高达> 98％，并且dr> 20：1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01471
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1-butene 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以152 mg的产率得到(2R,3R)-2-异丙基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  1,3-氨基醇的Umpolung合成：2-氮杂烯丙基阴离子立体选择性加成到环氧化合物上

  摘要：

  我们报道了通过亚胺和环氧化物的偶联偶联直接制备包含多达三个连续的立体中心的1,3-氨基醇。由亚胺生成的亲核性2-氮杂烯丙基阴离子在产物亚胺水解后被立体选择性地添加到环氧化物中，以提供1,3-氨基醇。转化使氨基醇相对于两个反应伙伴都具有> 98％的位点选择性，并且产率高达> 98％，并且dr> 20：1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01471

文献信息

• Generation of sulfur ylides by the desilylation of α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts
  作者：Albert Padwa、John R. Gasdaska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86662-x

  日期：1988.1

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides derived via the desilylation of several α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts has been studied. The initially formed ylide was found to rapidly equilibrate with the thermodynamically more stable ylide. In the absence of trapping reagents, a Sommelet-Hauser type rearrangement occurs.

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。
• Synthesis of epoxides from aldehydes and tosylhydrazone salts catalysed by triphenylarsine: complete trans selectivity for all combinations of coupling partnersElectronic supplementary information (ESI) available: new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b204252e/
  作者：Varinder K. Aggarwal、Mamta Patel、John Studley

  DOI：10.1039/b204252e

  日期：2002.7.1

  Triphenylarsine catalyses the formation of epoxides from carbonyl compounds and tosylhydrazone salts. This convergent synthesis gives complete trans selectivity for all aldehyde and tosylhydrazone salt coupling partners.

  三苯ar催化由羰基化合物和甲苯磺酰salts盐形成环氧化物。这种会聚的合成方法对所有醛和甲苯磺酰salt盐偶联伙伴均具有完全的反式选择性。
• Highly stereoselective reduction of α-methylthio and α-phenylthio ketones synthesis of syn- and anti-β-methylthio- and β-phenylthioalcohols
  作者：Masayuki Shimagaki、Tadashi Maeda、Yuji Matsuzaki、Isaburo Hori、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81516-1

  日期：——

  Reduction of α-methylthio and α-phenylthio ketones 1 with L-Selectride gave syn-alcohols 2 in high stereoselectivity except when R1 was cyclohexyl group, while reduction with Zn(BH4)2 gave the isomeric anti-alcohols 3 provided R3 was methyl group.

  用L-Selectride还原α-甲硫基和α-苯硫基酮1可获得高立体选择性的合成醇2，但当R 1为环己基时除外；而用Zn（BH 4）2还原则得到异构的抗醇3，得到R 3。是甲基。
• Aggarwal, Varinder K.; Abdel-Rahman, Hesham; Fan, Li, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 1024 - 1030
  作者：Aggarwal, Varinder K.、Abdel-Rahman, Hesham、Fan, Li、Jones, Ray V. H.、Standen, Mike C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of phenylethylenes with O(3P) atoms in condensed phases
  作者：Elazar Zadok、Sara Rubinraut、Yehuda Mazur

  DOI：10.1021/jo00379a013

  日期：1987.2