2-(6-chloropyrazin-2(1H)-ylidene)malononitrile | 89876-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-(6-chloropyrazin-2(1H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, (6-chloro-2(1H)-pyrazinylidene)-；2-(6-chloro-1H-pyrazin-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 89876-60-8
• 化学式: C₇H₃ClN₄
• 分子量: 178.581
• InChiKey: CAVIBKPSPZCYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloropyrazin-2(1H)-ylidene)malononitrile 生成 Propanedinitrile, (6-chloropyrazinyl)-
  参考文献：
  名称：

  PILARSKI, B.;FOKS, H.;OSMIALOWSKI, K.;KALISZAN, R., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 2, 179-185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Propanedinitrile, (6-chloropyrazinyl)- 生成 2-(6-chloropyrazin-2(1H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  PILARSKI, B.;FOKS, H.;OSMIALOWSKI, K.;KALISZAN, R., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 2, 179-185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazine-functionalized calix[4]arenes: synthesis by palladium-catalyzed cross-coupling with phosphorus pronucleophiles and metal ion extraction properties
  作者：Nicolai I. Nikishkin、Jurriaan Huskens、Seraj A. Ansari、Prasanta K. Mohapatra、Willem Verboom

  DOI：10.1039/c2nj40791d

  日期：——

  A series of pyrazine-based calix[4]arene extractants was prepared by a stepwise functionalization, comprising palladium-catalyzed exhaustive cross-coupling of di- and tetrasubstituted calix[4]arenes bearing chloropyrazine moieties. The extraction behavior of the synthesized ligands was studied on Am–Eu mixtures under acidic feed conditions similar to those prevailing in nuclear wastes. Phosphorylpyrazine-bearing extractants exhibited a very high acid resistivity and a high affinity for americium giving D values as high as 794 at pH 1. The synergistic effect of the chlorinated cobalt bis(dicarbollide) anion [(B9C2H8Cl3)2Co]− (CCD-anion), as well as the effect of the calix[4]arene platform compared to monovalent ligands, was investigated. The presence of 1 mM CCD resulted in a 105 times increase in the D value.

  通过钯催化含有氯吡嗪分子的二取代和四取代钙[4]炔的穷举交叉偶联，采用逐步官能化的方法制备了一系列吡嗪基钙[4]炔萃取剂。在类似于核废料中普遍存在的酸性进料条件下，对合成配体在氨-铀混合物中的萃取行为进行了研究。含磷吡嗪的萃取剂表现出极高的耐酸性和对镅的高亲和性，在 pH 值为 1 时，D 值高达 794。 研究了氯化钴双二碳环阴离子[(B9C2H8Cl3)2Co]-（CCD 阴离子）的协同效应，以及钙[4]炔平台与单价配体相比的效应。1 mM CCD 的存在使 D 值增加了 105 倍。