ethyl 4-(methyl-d₃)benzoate | 19315-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(methyl-d₃)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(trideuteriomethyl)benzoate；ethyl 4-(trideuteriomethyl)benzoate
• CAS: 19315-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 167.18
• InChiKey: NWPWRAWAUYIELB-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(methyl-d₃)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-methyl-d3-benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  用离子回旋双共振光谱法测定异构二甲苯的形成热

  摘要：

  使用脉冲离子回旋双共振光谱法测量了潘邻二甲苯的 50 和 53 kcal mol-' 的形成热。此外，对于气态间二甲苯的形成热，已经获得了 76 kcal mol-' 的下限。C6H6 碳氢化合物家族包括各种有趣且经过大量研究的化合物，其稳定性范围从苯乙烯到高度应变的立方烷。尚未分离的一系列 C6H6 异构体是二甲苯 (1-3)。

  DOI：

  10.1021/ja00411a007
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 重水 作用下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到ethyl 4-(methyl-d₃)benzoate
  参考文献：
  名称：

  高效，便捷的异质钯催化苄基位置选择性氘代反应。

  摘要：

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701147

文献信息

• Synthesis of <i>Methyl</i>-d₃ Arene via Electrochemical Deuterodefluorination of Trifluoromethyl Arene
  作者：Jiaming Cheng、Jie Sheng、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01942

  日期：2023.8.4

  The methyl-d3 group is a new isotopic functional group for medicine design. In this work, we report an electrochemical deuteration approach for converting aromatic trifluoromethyl to methyl-d3 groups with deuterium water in common DMF. Yields up to 94%, D ratio up to 97%, and CD3 incorporation up to 90% were achieved. A basic additive is the key factor enabling the highly chemoselective reaction.

  甲基-d 3基团是用于药物设计的新同位素官能团。在这项工作中，我们报告了一种电化学氘化方法，用普通 DMF 中的氘水将芳香族三氟甲基转化为甲基-d 3基团。产率高达94%，D比率高达97%，CD 3掺入率高达90%。碱性添加剂是实现高度化学选择性反应的关键因素。
• Exploiting Hydroxamic Acids as Organocatalysts for the Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Efthymios T. Poursaitidis、Foteini Trigka、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202400082

  日期：2024.4.2

  An organocatalytic epoxidation of alkenes synthesis is presented in which hydroxamic acids are used as the catalyst and hydrogen peroxide as the green oxidant. Mechanistic studies by direct infusion HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates.

  提出了一种以异羟肟酸为催化剂、过氧化氢为绿色氧化剂的有机催化环氧化烯烃合成方法。通过直接输注 HRMS 进行的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。