(S)-4-benzyl-3-(3,3-dimethylbutanoyl)oxazolidin-2-one | 104266-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(3,3-dimethylbutanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(3,3-dimethylbutanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 104266-91-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: DCCLDZPTFZUXDH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(3,3-dimethylbutanoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (2S)-3,3-二甲基-2-{2-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2-氧代乙基}丁酸
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Synthesis of Enantiomerically Pure β-Substituted, β-Amino Acids through α-Substituted Succinic Acid Derivatives

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of enantiopure beta-substituted, beta-amino acids is presented. Alkylation of the sodium enolates derived from chiral N-acyloxazolidinone imides 2 (R = Me, i-Pr, t-Bu, Ph, Bn) with tert-butyl bromoacetate afforded the 2-substituted succinate derivatives 3 in good yields (82-89%) and with high selectivity (greater than or equal to 93:7). Following hydrolysis, Curtius rearrangement of the resulting carboxylic acid provided the enantiopure benzyloxycarbonyl (Cbz)-protected beta-amino esters 6 in good yields (74-79%).

  DOI：

  10.1021/jo990756k
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(3,3-dimethylbutanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮二羧酸酯手性烯醇酸酯的立体选择性胺化反应，不对称合成α-氨基和α-肼基酸衍生物

  摘要：

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86058-0

文献信息

• Stereoselective amination of chiral enolates. A new approach to the asymmetric synthesis of .alpha.-hydrazino and .alpha.-amino acid derivatives
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/ja00280a050

  日期：1986.10

  L'«amination» electrophile d'enolates chiraux derives d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformiate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides
• The asymmetric synthesis of α-amino and α-hydrazino acid derivatives via the stereoselective amination of chiral enolates with azodicarboxylate esters
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86058-0

  日期：1988.1

  (+)NH2 and (+)NH-NH2 synthons in highly diastereoselective reactions with chiral carboximide-derived enolates has been demonstrated. The lithium enolates derived from 4-substituted N-acyl 2-oxazolidinones were found to react with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to afford the derived 2-hydrazido carboxylic acid derivatives in yields in excess of 90%. The diastereoselectivities of these reactions

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。
• BENZOIMIDAZOL-1,2-YL AMIDES AS Kv7 CHANNEL ACTIVATORS
  申请人：Knopp Biosciences LLC

  公开号：US20160075663A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Optionally substituted benzoimidazol-1,2-yl amides, such as compounds of Formula 1 or Formula 2, can be used to treat disorders associated with a Kv7 potassium channel activator. Compositions, medicaments, and dosage forms related to the treatment are also disclosed herein.

  可选择替代的苯并咪唑-1,2-基酰胺，如式1或式2的化合物，可用于治疗与Kv7钾通道激活剂相关的疾病。本文还公开了与治疗相关的组合物、药物和剂型。
• Evans Enolates: Structures and Mechanisms Underlying the Aldol Addition of Oxazolidinone-Derived Boron Enolates
  作者：Zirong Zhang、David B. Collum

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01365

  日期：2017.7.21

  The soft enolization of an acylated oxazolidinone using di-n-butylboron triflate (n-Bu2BOTf) and trialkylamines and subsequent aldol addition was probed structurally and mechanistically using a combination of IR and NMR spectroscopies. None of the species along the reaction coordinate show a penchant for aggregating. Complexation of the acylated oxazolidinone by n-Bu2BOTf was too rapid to monitor,

  使用二-酰化的恶唑烷酮的软烯醇化Ñ -butylboron三氟甲磺酸酯（Ñ -Bu 2 BOTf）和三烷基胺和随后的醛醇加成物探测结构上和机械上用IR和NMR光谱的组合。沿着反应坐标的所有物种均未显示出易于聚集的倾向。通过酰化的恶唑烷酮的络合Ñ -Bu 2 BOTf太快速监测，因为是用Et随后的烯醇化3 N（三乙胺）。预成形Ñ -Bu 2 BOTf·的Et 3N络合物显示出弱的路易斯酸度和相关的可处理速率，通过具有复杂抗衡离子的过渡结构揭示了限速络合物。Ñ -Bu 2 BOTf·我-Bu 3 Ñ轴承受阻胺移位的限速步骤，质子转移。速率研究表明，异丁醛与羟醛的加成反应与其他人一样。
• Hepatitis C inhibitor peptide analogs
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040224900A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Compounds of formula (I): 1 wherein B, Y, R 3 , R 24 , R 2 , R 1 and R C are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease.

  式（I）的化合物：其中B、Y、R3、R24、R2、R1和Rc在此处被定义。这些化合物可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂。