t-butyl (2S)-t-butoxy-4-[4-{4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl}benzoylamino]butyrate | 324781-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: t-butyl (2S)-t-butoxy-4-[4-{4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl}benzoylamino]butyrate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[[4-[4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl]benzoyl]amino]butanoate
• CAS: 324781-29-5
• 化学式: C₂₈H₄₁N₅O₄
• 分子量: 511.665
• InChiKey: HKIIIEMHQGOYGZ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2S)-t-butoxy-4-[4-{4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl}benzoylamino]butyrate 在 palladium on activated charcoal 三氟乙酸 、 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-hydroxy-4-[4-{4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl}benzoylamino]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素α（v）beta3拮抗剂。第2部分：有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双重拮抗剂的合成。

  摘要：

  我们合成了我们的原型整联蛋白α（v）beta3拮抗剂1的4-氨基哌啶衍生物，以试图增加活性和水溶性。在C-末端为1的中央芳香环和/或苯环中引入一个或两个亲水部分，可增加水溶性并增强对细胞粘附的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究的结果表明，中央芳香环和哌啶环之间的扭转角以及磺酰胺部分的酸度可能对α（v）beta3受体结合活性很重要。这些化合物中的一些是新颖和有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双拮抗剂，具有可接受的水溶性和令人满意的早期吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）分布。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.061
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 t-butyl (2S)-t-butoxy-4-[4-{4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl}benzoylamino]butyrate
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素α（v）beta3拮抗剂。第2部分：有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双重拮抗剂的合成。

  摘要：

  我们合成了我们的原型整联蛋白α（v）beta3拮抗剂1的4-氨基哌啶衍生物，以试图增加活性和水溶性。在C-末端为1的中央芳香环和/或苯环中引入一个或两个亲水部分，可增加水溶性并增强对细胞粘附的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究的结果表明，中央芳香环和哌啶环之间的扭转角以及磺酰胺部分的酸度可能对α（v）beta3受体结合活性很重要。这些化合物中的一些是新颖和有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双拮抗剂，具有可接受的水溶性和令人满意的早期吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）分布。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.061

文献信息

• EP1209152
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——