2-ethyl-3,5-dimethyl-6-((S)-1-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-4H-pyran-4-one | 1114889-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-ethyl-3,5-dimethyl-6-((S)-1-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-4H-pyran-4-one
• CAS: 1114889-82-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: WJPRFZHLWWUYPO-HICWGWBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基-3,5-二甲基-4H-吡喃-4-酮 在 甲酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.8h， 生成 2-ethyl-3,5-dimethyl-6-((S)-1-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Auripyrones A 和 B 的全合成和生物学评价

  摘要：

  通过使用γ-吡喃酮的新型羟醛型反应作为关键步骤，实现了金吡酮的全合成。从这项综合工作中，我们已经建立了立体结构和绝对配置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120162

文献信息

• Aldol-type reaction of a 4-pyrone: a straightforward approach to 4-pyrone-containing natural products
  作者：Tetsuya Sengoku、Takuma Takemura、Emi Fukasawa、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.017

  日期：2009.1

  A straightforward approach to 4-pyrone-containing natural products has been developed, which includes an aldol-type reaction between 2,6-diethyl-3,5-dimethyl-4-pyrone and aldehydes. The counter cation of the carbanion of the pyrone was found to play an important role in this reaction.

  已经开发出一种简单的方法来制备含4-吡喃酮的天然产物，该方法包括2，6-二乙基-3,5-二甲基-4-吡喃酮与醛之间的醛醇型反应。发现吡喃酮的碳负离子的抗衡阳离子在该反应中起重要作用。