2,2'-(3-phenylpropane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1172611-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(3-phenylpropane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1172611-59-4
• 化学式: C₂₁H₃₄B₂O₄
• 分子量: 372.121
• InChiKey: HMQUARRLVMHEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(3-phenylpropane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 甲醇 、 lithium methanolate 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylpropan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基邻位双（硼酸酯）与一系列亲电子试剂的偶联

  摘要：

  底物中相邻的硼酸酯基团可显着加速金属转移到铜的速率，从而使有机硼酸酯能够参与前所未有的位点选择性交叉偶联。这种交叉偶联在实际实验条件下进行，并允许邻位双（硼酸酯）与烯丙基、炔基和炔丙基亲电子试剂以及简单质子之间的偶联。因为反应底物是邻位双(硼酸酯)，所以本文描述的交叉偶联提供了一种用于从烯烃构建含硼反应产物的便利的新方法。机理实验表明，螯合环酸酯配合物可能在金属交换中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02817
• 作为产物：
  描述：

  在 双联邻苯二酚硼酸酯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2'-(3-phenylpropane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的无金属直接脱氧硼酰化

  摘要：

  通过脱氧硼酸化将醛和酮直接转化为烷基硼酸酯是一种未知但非常理想的转化。在此，我们提出了一种在温和条件下进行羰基脱氧硼酰化的一步法和无金属方法。可以耐受多种芳香醛和酮，并成功转化为相应的苄基硼酸酯。通过与脂肪醛和酮相同的脱氧歧管，它还可以简明合成 1,1,2-三（硼酸酯），这是目前缺乏有效合成方法的化合物家族。鉴于其简单性和多功能性，我们预计这种新颖的硼酸化方法可以在有机硼合成中显示出巨大的前景，并在学术和工业环境中激发更多的羰基脱氧转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03813

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Asymmetric organocatalytic diboration of alkenes
  作者：Amadeu Bonet、Cristina Sole、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c2ob26079d

  日期：——

  The use of chiral alcohols to form the Lewis acid–base *RO− → bis(pinacolato)diboron adduct, in situ, provides an opportunity to induce asymmetry in the organocatalytic diboration of alkenes and complements the well established transition metal-mediated enantioselective diboration.

  手性醇与Lewis酸碱*RO−形成顺式双(频哪醇合)二硼的体系，为有机催化双硼化烯烃引入不对称性提供了契机，并补充了基于过渡金属的对映选择性双硼化反应。
• Transition-metal-free regioselective synthesis of alkylboronates from arylacetylenes and vinyl arenes
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5gc02633d

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of alkylboronates from arylacetylenes or vinyl arenes and B2pin2via tandem borylation and protodeboronation has been developed. This reaction features with excellent regioselectivities, broad functional group tolerance and good yields in both small and gram scale.

  已经开发了通过芳基乙炔或乙烯基芳烃和B 2 pin 2的串联硼酸化和原脱硼氢硼烷无过渡金属合成的方法。该反应具有出色的区域选择性，广泛的官能团耐受性以及小和克规模的良好收率。
• Vicinal Diboration of Alkyl Bromides via Tandem Catalysis
  作者：Xiao-Xu Wang、Lei Li、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01481

  日期：2019.6.7

  Vicinal diboration of alkyl bromides via tandem catalysis is reported. The reported reaction exhibits a broad substrate scope, good functional group compatibility, and regioselectivity. Moreover, it shows good practicality due to the easy accessibility of alkyl bromides in combination with diverse transformations of diboronates. Mechanism study indicates that terminal alkenes are generated selectively

  报道了通过串联催化的烷基溴的邻位二硼化。报告的反应显示出较宽的底物范围，良好的官能团相容性和区域选择性。此外，由于烷基溴的容易获得以及与二硼酸酯的各种转化相结合，它显示出良好的实用性。机理研究表明，末端镍是通过镍催化的烷基溴的脱卤化氢，然后通过碱/ MeOH促进的硼化过程选择性生成的，从而提供1,2-硼化产物。
• Synthesis of 1,1-Organodiboronates via Rh(I)Cl-Catalyzed Sequential Regioselective Hydroboration of 1-Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami

  DOI：10.1055/s-0028-1088131

  日期：——

  A Rh(I)Cl-DPPB-complex-catalyzed sequential hydro­boration of aryl alkynes and aliphatic alkynes was achieved. The ­reaction proceeded with almost perfect regioselectivity to afford 1,1-organodiboronate compounds in moderate to good yield.

  实现了由A Rh(I)Cl-DPPB复合物催化的芳基炔烃与脂肪族炔烃的顺序氢硼化反应。该反应以几乎完美的区域选择性进行，以中等至良好的产率提供1,1-有机二硼酸盐化合物。